3-(5-methylthiophen-2-yl)benzoic acid methyl ester | 177735-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-methylthiophen-2-yl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(5-methylthiophen-2-yl)benzoate
• CAS: 177735-17-0
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂S
• 分子量: 232.303
• InChiKey: BILQXYGFCJAHCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-methylthiophen-2-yl)benzoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 55.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  NCC149衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物活性

  摘要：

  我们最近发现了N-羟基-3- [1-（苯硫基）甲基-1 H1,2,3-三氮杂-4-基]苯甲酰胺（NCC149）作为有效的和选择性的组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂，使用点击化学方法从151个成员的三唑化合物库中提取。在这项工作中，我们介绍了一系列带有各种芳族接头的NCC149衍生物，这些衍生物被设计并合成为HDAC8选择性抑制剂。一系列体外测定法用于评估新合成的化合物，其中四种显示出与NCC149相似的HDAC8抑制活性，其中一种显示出优于NCC149的HDAC8选择性。此外，这四种最重要的化合物以剂量依赖的方式诱导了HeLa细胞中乙酰化黏附素（一种HDAC8底物）的增加，表明细胞中HDAC8受到抑制。尽管这些化合物均未增强H3K9（HDAC1和2的底物）的乙酰化作用，只有一种化合物不能增加HDAC6的底物α-微管蛋白乙酰化，这表明该化合物对HDAC8的选择性比其他衍生物更高。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300414
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-5-甲基噻吩 、 3-甲氧基羰基苯硼酸 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以69%的产率得到3-(5-methylthiophen-2-yl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  NCC149衍生物作为组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物活性

  摘要：

  我们最近发现了N-羟基-3- [1-（苯硫基）甲基-1 H1,2,3-三氮杂-4-基]苯甲酰胺（NCC149）作为有效的和选择性的组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂，使用点击化学方法从151个成员的三唑化合物库中提取。在这项工作中，我们介绍了一系列带有各种芳族接头的NCC149衍生物，这些衍生物被设计并合成为HDAC8选择性抑制剂。一系列体外测定法用于评估新合成的化合物，其中四种显示出与NCC149相似的HDAC8抑制活性，其中一种显示出优于NCC149的HDAC8选择性。此外，这四种最重要的化合物以剂量依赖的方式诱导了HeLa细胞中乙酰化黏附素（一种HDAC8底物）的增加，表明细胞中HDAC8受到抑制。尽管这些化合物均未增强H3K9（HDAC1和2的底物）的乙酰化作用，只有一种化合物不能增加HDAC6的底物α-微管蛋白乙酰化，这表明该化合物对HDAC8的选择性比其他衍生物更高。此外，

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300414

文献信息

• ヒドロキサム酸誘導体及びＨＤＡＣ８阻害剤
  申请人：ＴＡＫ−Ｃｉｒｃｕｌａｔｏｒ株式会社

  公开号：JP2016017040A

  公开（公告）日：2016-02-01

  【課題】高活性であって且つ高選択的にHDAC8の機能を阻害することのできる化合物及びHDAC8阻害剤を提供する。【解決手段】発明のヒドロキサム酸誘導体は、下記一般式(1)又はその薬学上許容される塩、水和物、溶媒和物若しくはプロドラッグからなることを特徴とする特徴とする。これらのヒドロキサム酸誘導体(1)は、HDAC8の酵素活性を選択的に阻害することができる。【選択図】なし

  提供一种能够高活性且高选择性地抑制HDAC8功能的化合物和HDAC8抑制剂。该发明的羟基脲衍生物具有以下通用式（1）或其药学上可接受的盐、水合物、溶剂复合物或前药的特征。这些羟基脲衍生物（1）能够选择性地抑制HDAC8的酶活性。
• Non‐Directed C−H Arylation of Anisole Derivatives via Pd/S,O‐Ligand Catalysis
  作者：Ke‐Zuan Deng、Verena Sukowski、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202400689

  日期：2024.5.6

  An efficient directing group free C−H arylation of anisoles via Pd/S,O-ligand catalytic system is reported. This method can be applied to a wide variety of anisole derivatives and aryl iodides and is also applicable for late-stage arylation of bioactive molecules.

  据报道，苯甲醚通过 Pd/S,O-配体催化系统进行有效的无导向基团 C−H 芳基化。该方法可应用于多种苯甲醚衍生物和芳基碘化物，也适用于生物活性分子的后期芳基化。
• BENZOYLGUANIDINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0773927A2

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5968985A
  申请人：——

  公开号：US5968985A

  公开（公告）日：1999-10-19
• [EN] BENZOYLGUANIDINE DERIVATIVES AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DERIVES DE BENZOYLGUANIDINE UTILISES EN TANT QUE MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：WO1996004241A2

  公开（公告）日：1996-02-15

  [EN] Guanidine derivatives of formula (I) wherein R<1> is hydrogen, hydroxy(lower)alkyl, protected hydroxy(lower)alkyl, acyl(lower)alkoxy, acyl(lower)alkenyl, or acyl, and R<2> is ar(lower)alkenyl; aryl substituted with two suitable substituents; indenyl, indanyl, dihydrobenzocycloheptenyl, di(or tetra or hexa or octa or deca)hydronaphthyl, cyclopentenyl, dihydrothienyl, dihydrofuryl or heterobicyclic group, each of which may have suitable substituent(s); lower alkylthienyl; mono(or di)halothienyl; mono(or di or tri)halo(lower)alkylthienyl; acylthienyl; halofuryl; or mono(or di or tri)halo(lower)alkylfuryl; and a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is useful as a medicament.
  [FR] L'invention se rapporte à des dérivés de guanidine de la formule (I) dans laquelle R<1> représente hydrogène, hydroxy-alkyle(inférieur), hydroxy-alkyle(inférieur) protégé, acyle-alcoxy(inférieur), acyle-alcényle(inférieur), ou acyle, et R<2> représente ar alcényle(inférieur); aryle substitué par deux substituants appropriés; indényle, indanyle, dihydrobenzocycloheptényle, di(ou tétra ou hexa ou octa ou déca)hydronaphtyle, cyclopentényle, dihydrothiényle, un groupe dihydrofuryle ou hétérobicyclique, chacun d'eux pouvant être un ou des substituants appropriés; alkylthiényle inférieur; mono (ou di)halothiényle; mono(ou di ou tri)halo alkylthiényle(inférieur); acylthiényle; halofuryle; ou mono(ou di ou tri)halo alkylefuryle(inférieur). L'invention se rapporte également à un sel pharmaceutiquement acceptable de ces dérivés qui est utilisé comme médicament.