2,2-dichlorocyclopropylmethyl phenyl sulfide | 86476-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,2-dichlorocyclopropylmethyl phenyl sulfide
• 英文别名: {[(2,2-Dichlorocyclopropyl)methyl]thio}benzene；(2,2-dichlorocyclopropyl)methylsulfanylbenzene
• CAS: 86476-99-5
• 化学式: C₁₀H₁₀Cl₂S
• 分子量: 233.161
• InChiKey: KONHDTOLDUORRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichlorocyclopropylmethyl phenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到2,2-dichlorocyclopropylmethyl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfides by Reactions of 1,1-Dichloro-2-chloro-methylcyclopropane with S-Nucleophiles

  摘要：

  1,1-二氯-2-氯甲基环丙烷与硫醇盐反应，生成2,2-二氯环丙基甲基硫酯，这是通过替换侧链氯原子实现的。所得的硫酯可以很容易地被氧化为相应的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0172-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷 、 苯硫酚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到2,2-dichlorocyclopropylmethyl phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfides by Reactions of 1,1-Dichloro-2-chloro-methylcyclopropane with S-Nucleophiles

  摘要：

  1,1-二氯-2-氯甲基环丙烷与硫醇盐反应，生成2,2-二氯环丙基甲基硫酯，这是通过替换侧链氯原子实现的。所得的硫酯可以很容易地被氧化为相应的亚磺酸盐。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0172-4

文献信息

• Two Way Reactivity of 1,1-Dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane in Basic Medium: A Simple Synthesis of 1,1-Bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes
  作者：Andrzej Jończyk、Irena Kmiotek-Skarżyńska

  DOI：10.1055/s-1992-26285

  日期：——

  1,1-Dichloro-2-(chloromethyl)cyclopropane (1) reacts with phenols 2a-l, alcohols 2m,n or thiophenol (2o) in different base/solvent systems, to form either 2-(aryloxymethyl)-1,1-dichlorocyclopropanes 3 and/or 1,1-bis(aryloxy)-2-methylenecyclopropanes 4. Reaction of 1 with piperidine (2p) and sodium cyanide (2q) affords 1,1-dichloro-2-(piperidinomethyl)cyclopropane (3p) and 1, 1-dichloro-2-(cyanomethyl)cyclopropane (3q), respectively. The kind of the products formed depends on the reaction conditions and the structure of the heteronucleophile.

  1,1-二氯-2-(氯甲基)环丙烷 (1) 与酚类 2a-l、醇类 2m,n 或硫酚 (2o) 在不同的碱/溶剂体系中反应，生成 2-(芳氧甲基)-1,1-二氯环丙烷 3 和/或 1,1-双(芳氧)-2-亚甲基环丙烷 4。1 与哌啶 (2p) 和氰化钠 (2q) 反应，分别得到 1,1-二氯-2-(哌啶甲基)环丙烷 (3p) 和 1,1-二氯-2-(氰甲基)环丙烷 (3q)。生成的产物类型取决于反应条件和异核亲核试剂的结构。
• A new reaction of 1,1-dichloro-2-halomethylcyclopropanes in basic medium
  作者：Andrzej Jończyk、Mirosław D¸browski、Witold Woźniak

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81605-6

  日期：1983.1
• Synthesis of Sulfides by Reactions of 1,1-Dichloro-2-chloro-methylcyclopropane with S-Nucleophiles
  作者：E. I. Mikhed’kina、P. V. Nedel’ko、V. V. Prezhdo

  DOI：10.1007/s11178-005-0172-4

  日期：2005.3

  1,1-Dichloro-2-chloromethylcyclopropane reacts with thiolates to give 2,2-dichlorocyclopropylmethyl sulfides via replacement of the side-chain chlorine atom. The resulting sulfides are readily oxidized to the corresponding sulfones.

  1,1-二氯-2-氯甲基环丙烷与硫醇盐反应，生成2,2-二氯环丙基甲基硫酯，这是通过替换侧链氯原子实现的。所得的硫酯可以很容易地被氧化为相应的亚磺酸盐。