1,5,6,7,8-pentaphenyl-1H-naphtho[2,3-d]triazole | 1633750-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1,5,6,7,8-pentaphenyl-1H-naphtho[2,3-d]triazole
• 英文别名: 3,5,6,7,8-Pentakis-phenylbenzo[f]benzotriazole；3,5,6,7,8-pentakis-phenylbenzo[f]benzotriazole
• CAS: 1633750-77-2
• 化学式: C₄₀H₂₇N₃
• 分子量: 549.674
• InChiKey: GZCFNHLZSJEBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (phenyl)[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.16h， 生成 1,5,6,7,8-pentaphenyl-1H-naphtho[2,3-d]triazole
  参考文献：
  名称：

  改进和实用的合成[2,4,5-三（三甲基甲硅烷基）-苯基]（苯基）碘鎓三氟甲磺酸盐和用作1,4-苄二炔合成子

  摘要：

  通过使用二乙酸苯乙鎓鎓/三氟硼化硼·二乙基醚化物[PhI（OAc），开发了一种高效且改进的方法，用于制备[2,4,5-三（三甲基甲硅烷基）苯基]（苯基）碘化三氟磺酸盐作为1,4-苯并二炔合子。2 / BF 3 ⋅OEt 2]试剂。三氟甲磺酸碘可定量生成3,4-双（三甲基甲硅烷基）苯并zy，高产率地与四苯基环戊二烯酮，呋喃和蒽生成环加合物。这些带有两个三甲基甲硅烷基的环加合物被转化为相应的芳烃前体，随后进行环加成反应，从而以高收率得到高收率的多环芳族化合物，例如1,4-二氢-1,4-环氧乙烷蒽，萘三唑，三茂铁和蒽三唑衍生物。 。总反应在形式上被视为1,4-苯并二炔的双环加成反应。描述了该实用且有用的正式苯并二炔策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400081

文献信息

• Generation and Reactions of Heteroaromatic Arynes Using Hypervalent Iodine Compounds
  作者：Tsugio Kitamura、Keisuke Gondo、Juzo Oyamada

  DOI：10.3987/com-14-s(k)34

  日期：——

  The heterocyclic aryne precursors, (phenyl)[1-phenyl-6-(trimethylsilyl)benzotriazol-5-yl] iodonium triflate and [3-ethoxycarbonyl-6-(trimethylsilyl)indazol-5-yl](phenyl)iodonium triflate, were prepared from the cycloadducts of 4,5-bis(trimethylsilyl)benzyne generated from (phenyl)[2,4,5-tris(trimethylsilyl)phenyl]iodonium triflate. These precursors provide the corresponding arynes, 1-phenyl-5,6-didehydrobenzotriazole and 3-ethoxycarbony1-5,6-didehydroindazole, to give the corresponding polycyclic heteroaromatic compounds in good to high yields.