(R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4R,5R,6S)-6-isopropenyl-2,2-diisopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one | 895567-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4R,5R,6S)-6-isopropenyl-2,2-diisopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R)-2-[(4R,5R,6S)-5-methyl-2,2-di(propan-2-yl)-6-prop-1-en-2-yl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]propanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 895567-35-8
• 化学式: C₂₆H₃₉NO₅Si
• 分子量: 473.685
• InChiKey: CBTKKYMMEJTHHA-DGWCAWEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.47
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4R,5R,6S)-6-isopropenyl-2,2-diisopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one 在 四氯化碳 、 锂硼氢 、 (ThexBH₂)2*TMEDA 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 182.0h， 生成 2-[(1S)-1-[(4S,5R,6S)-6-[(2S,3S,4R,6S,7R,8S)-3,7-dihydroxy-4,6,8-trimethyl-5-oxodecan-2-yl]-5-methyl-2,2-di(propan-2-yl)-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]ethyl]-6-ethyl-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和无环前体形成金耳酮A和B的环化

  摘要：

  头孢吡酮的无环前体是通过立体选择性羟醛策略合成的。该化合物不能进行环化反应形成在Auripyrone A和B中发现的螺缩醛二氢吡喃酮环系统；相反，它通过将C11羟基环化到C15羰基上并随后脱水而形成二氢吡喃环。相反，制备了模型化合物，并显示其环化至螺缩醛二氢吡喃酮环系统和二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.096
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-((R)-4-benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-2-methylpentane-1,3-dione 在 2,6-二甲基吡啶 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (R)-4-Benzyl-3-[(R)-2-((4R,5R,6S)-6-isopropenyl-2,2-diisopropyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl)-propionyl]-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成和无环前体形成金耳酮A和B的环化

  摘要：

  头孢吡酮的无环前体是通过立体选择性羟醛策略合成的。该化合物不能进行环化反应形成在Auripyrone A和B中发现的螺缩醛二氢吡喃酮环系统；相反，它通过将C11羟基环化到C15羰基上并随后脱水而形成二氢吡喃环。相反，制备了模型化合物，并显示其环化至螺缩醛二氢吡喃酮环系统和二氢吡喃酮环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.096

文献信息

• Stereoselective synthesis and cyclisation of the acyclic precursor to auripyrone A and B
  作者：Michael V. Perkins、Rebecca A. Sampson、John Joannou、Max R. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.096

  日期：2006.5

  The acyclic precursor to the auripyrones has been synthesized by a stereoselective aldol strategy. This compound fails to undergo cyclisation to form the spiroacetal dihydropyrone ring system found in auripyrone A and B; instead, it forms a dihydropyrone ring by cyclisation of the C11 hydroxyl onto the C15 carbonyl with subsequent dehydration. In contrast, a model compound was prepared and shown to

  头孢吡酮的无环前体是通过立体选择性羟醛策略合成的。该化合物不能进行环化反应形成在Auripyrone A和B中发现的螺缩醛二氢吡喃酮环系统；相反，它通过将C11羟基环化到C15羰基上并随后脱水而形成二氢吡喃环。相反，制备了模型化合物，并显示其环化至螺缩醛二氢吡喃酮环系统和二氢吡喃酮环。