(-)-menthyl (R,S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate | 143767-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-menthyl (R,S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 143767-56-0；143767-57-1
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₂
• 分子量: 315.456
• InChiKey: MRMHRZLMIMLWJN-IPFLSCHISA-N

物化性质

• 沸点：
  423.8±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-甲酸 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (-)-menthyl (R,S)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Racemic and Enantiomerically Pure 1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic Acid and Esters

  摘要：

  在碱催化下，1,2-双（卤甲基）苯 1 a 或 b 与 2-（乙酰氨基）丙二酸二乙酯（2）发生环化反应，随后发生脱羧反应和酰胺裂解反应，制备出了外消旋和光学纯的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸及酯。对映体的分解是通过与(-)-薄荷醇酯化，然后柱层析分离非对映异构体混合物，或通过与扁桃酸分离苄酯的双酯盐，以及碱催化两种酯的皂化反应来实现的。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26325