4-(1H-pyrrol-3-yl)butyric acid methyl ester | 447451-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(1H-pyrrol-3-yl)butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-(1H-pyrrol-3-yl)butanoate
• CAS: 447451-97-0
• 化学式: C₉H₁₃NO₂
• 分子量: 167.208
• InChiKey: IWUOQXNYOBSXMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrrol-3-yl)butyric acid methyl ester 在 三氟化硼乙醚 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-[2-cyano-1-(toluene-4-sulfonyl)pyrrol-3-yl]butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由高价碘（III）试剂介导的杂芳族化合物的直接氰化：PhI（III）-CN物种的原位产生及其氰转移

  摘要：

  高价碘（III）试剂可在温和的条件下（环境温度）介导各种电子富集的杂芳族化合物（例如吡咯1，噻吩3和吲哚5）的直接氰化反应，而无需任何预功能化。市售的三甲基甲硅烷基氰化物可用作稳定和有效的氰化物源，并且反应在均相系统中进行。吡咯的N-取代基对于避免不希望的氧化双吡咯偶联过程至关重要，因此氰基会选择性地引入N-甲苯磺酰基吡咯1的2位。在室温下，使用苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），TMCSN和BF 3 ·Et 2 O的组合可获得高收率。在反应机理中，杂芳族化合物的阳离子自由基中间体是单电子氧化的结果，成功转化的关键似乎取决于所用底物的氧化电位。因此，该反应也成功地扩展到了具有类似于N-甲苯磺酰基吡咯的氧化电位的其他杂芳族化合物，例如噻吩3和吲哚5。然而，在N的情况下，获得了在2-和3-位反应衍生的产物的区域异构体混合物。-甲苯磺酰基吲哚5a。在我们实验室中进行的进一步调查提供了对反应过程中

  DOI：

  10.1021/jo061820i
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (3-吡咯)-4-丁酸 在 苯磺酸 作用下， 以1.6 g的产率得到4-(1H-pyrrol-3-yl)butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Erodible Conducting Polymers for Potential Biomedical Applications

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020104)41:1<141::aid-anie141>3.0.co;2-v

文献信息

• Antimalarial Activity of Natural and Synthetic Prodiginines
  作者：Kancharla Papireddy、Martin Smilkstein、Jane Xu Kelly、Shweta、Shaimaa M. Salem、Mamoun Alhamadsheh、Stuart W. Haynes、Gregory L. Challis、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/jm200543y

  日期：2011.8.11

  Prodiginines are a family of linear and cyclic oligopyrrole red-pigmented compounds. Herein we describe the in vitro antimalarial activity of four natural (IC50 = 1.7–8.0 nM) and three sets of synthetic prodiginines against Plasmodium falciparum. Set 1 compounds replaced the terminal nonalkylated pyrrole ring of natural prodiginines and had diminished activity (IC50 > 2920 nM). Set 2 and set 3 prodiginines

  Prodiginines 是一系列线性和环状低聚吡咯红色颜料化合物。在此，我们描述了四种天然 (IC 50 = 1.7–8.0 nM) 和三组合成 prodiginine 对恶性疟原虫的体外抗疟活性。第 1 组化合物取代了天然 prodiginines 的末端非烷基化吡咯环并且活性降低 (IC 50 > 2920 nM)。第 2 组和第 3 组 prodiginine 分别在右手端吡咯的 3 或 5 位被单取代或双取代。使用烷基或芳基取代基观察到有效的体外活性 (IC 50 = 0.9–16.0 nM)。在P. yoelii中评估了 Metacycloprodiginine 和更有效的合成类似物使用口服给药的鼠专利感染。每种类似物在每天 25 (mg/kg) 给药后将寄生虫血症降低了 90% 以上，并且在某些情况下可以治愈。最有利的特征是 5 (mg/kg)/天的寄生虫减少 92%，25 (mg/kg)/天的寄生虫减少
• Hypervalent iodine(III): selective and efficient single-electron-transfer (SET) oxidizing agent
  作者：Toshifumi Dohi、Motoki Ito、Nobutaka Yamaoka、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.040

  日期：2009.12

  ethers, affording the corresponding aromatic cation radicals. Since then, hypervalent iodine(III) has been utilized as a selective and efficient SET oxidizing agent that enables a variety of direct C–H functionalizations of aromatic rings in electron-rich arenes under mild conditions. We have now extended the original method to work in a series of heteroaromatic compounds such as thiophenes, pyrroles,

  1994年，我们首先确定了苯基碘（III）双（三氟乙酸盐）（PIFA）对苯基醚的单电子转移（SET）氧化能力，提供了相应的芳族阳离子自由基。从那时起，高价碘（III）已被用作一种选择性和高效的SET氧化剂，可在温和条件下在富电子芳烃中实现芳环的各种直接C–H官能化。现在，我们已经将原始方法扩展为可用于一系列杂芳族化合物，例如噻吩，吡咯和吲哚。本文总结了自本世纪初以来的调查和结果。
• Direct Synthesis of Bipyrroles Using Phenyliodine Bis(trifluoroacetate) with Bromotrimethylsilane
  作者：Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Akinobu Maruyama、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1021/ol060333m

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine bis(trifluoroacetate) (PIFA), mediates the unprecedented, oxidative coupling reaction of pyrroles to give alpha-linked bipyrroles selectively in the presence of bromotrimethylsilane. This straightforward synthesis could provide 2,3'-bipyrrole by the choice of a N-substituent of pyrrole. Mechanistic consideration of the present reaction

  [反应：见正文]高价碘试剂，苯基碘双（三氟乙酸盐）（PIFA），在溴代三甲基硅烷的存在下，介导了吡咯的空前的氧化偶联反应，选择性地生成α-连接的双吡咯。通过选择吡咯的N-取代基，这种简单的合成可以提供2,3'-联吡咯。还描述了本反应的机理考虑。
• Regioselective Bipyrrole Coupling of Pyrroles and 3-Substituted Pyrroles Using Phenyliodine(III) Bis(trifluoroacetate)
  作者：Yasuyuki Kita、Toshifumi Dohi、Koji Morimoto、Motoki Ito

  DOI：10.1055/s-2007-983798

  日期：2007.9

  A series of electron-rich bipyrroles were prepared by the regioselective, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) induced oxidative coupling of pyrroles in the presence of bromotrimethylsilane. Using pyrrole and 3,4-disubstituted pyrroles gave exclusively 2,2′-linked bipyrroles without the formation of other bipyrrole regioisomers. The 3-alkyl- or 3-aryl-substituted pyrroles gave unsymmetrical

  在溴代三甲基硅烷存在下，通过区域选择性的苯碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）诱导吡咯的氧化偶联制备了一系列富电子联吡咯。使用吡咯和 3,4-二取代吡咯仅得到 2,2'-连接的联吡咯，而不会形成其他联吡咯区域异构体。3-烷基或3-芳基取代的吡咯以高产率产生不对称的HT二聚体，作为对称HH二聚体上主要的可分离α-连接的联吡咯产物。N-取代基的性质显着影响反应的区域选择性，因此N-苯基-和N-苄基-取代的吡咯的区域控制联吡咯偶联得到2,3'-联吡咯。