(S_P)-4-OMOM[2.2]paracyclophane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S_P)-4-OMOM[2.2]paracyclophane
• 英文别名: 5-(Methoxymethoxy)tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: UHUGXCRCENZFRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_P)-4-OMOM[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到4-iodo-5-methoxymethyleneoxy[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  一类新型的双齿配体，其构型灵活的联苯单元内置于平面手性[2.2]对环环烷骨架中

  摘要：

  我们报告了一种新型的平面手性二齿芳基芳基[2.2]对环环烷配体的合成。在[2.2]对环苯甲酰基系列中，钯催化的Suzuki交叉偶联首次用于芳基对环苯甲酰基骨架的形成。从两种可能的方法中：（a）[2.2]乙酰丙酰基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联；（b）将[2.2]对环庚基卤化物与芳基硼酸交叉偶联，发现后者更为有效。该方法被成功地用于大范围的芳基的合成[2.2]与不同类型的取代模式（paracyclophanes邻- ，伪-邻-或伪-宝石（在功能上被取代的芳基片段相对于对环烷环中的取代基的-排列）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00711-1
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (S_P)-4-OMOM[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  基于[2.2]环芳烷的平面手性碘代芳烃的开发及其在β-酮酸酯催化对映选择性氟化中的应用

  摘要：

  报道了基于[2.2]对环环烷的新型平面手性碘代芳烃的设计与合成。已经开发了由这些新的高价碘催化剂介导的以3HF-Et 3 N作为亲核氟化物源的β-酮酸酯的高对映选择性氧化氟化的方法。这代表了由平面手性高价碘催化的第一个高度对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00711

文献信息

• A novel class of bidentate ligands with a conformationally flexible biphenyl unit built into a planar chiral [2.2]paracyclophane backbone
  作者：V.I. Rozenberg、D.Yu. Antonov、R.P. Zhuravsky、E.V. Vorontsov、Z.A. Starikova

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00711-1

  日期：2003.5

  We report the synthesis of a novel class of planar chiral bidentate aryl[2.2]paracyclophane ligands. For the first time in the [2.2]paracyclophanyl series the Pd-catalyzed Suzuki cross-coupling was employed for the formation of the arylparacyclophanyl skeleton. From the two possible approaches: (a) cross-coupling of [2.2]paracyalophanylboronic acids with aryl halides; (b) cross-coupling of [2.2]paracyclophanyl

  我们报告了一种新型的平面手性二齿芳基芳基[2.2]对环环烷配体的合成。在[2.2]对环苯甲酰基系列中，钯催化的Suzuki交叉偶联首次用于芳基对环苯甲酰基骨架的形成。从两种可能的方法中：（a）[2.2]乙酰丙酰基硼酸与芳基卤化物的交叉偶联；（b）将[2.2]对环庚基卤化物与芳基硼酸交叉偶联，发现后者更为有效。该方法被成功地用于大范围的芳基的合成[2.2]与不同类型的取代模式（paracyclophanes邻- ，伪-邻-或伪-宝石（在功能上被取代的芳基片段相对于对环烷环中的取代基的-排列）。
• Synthesis of bis(benzoxazole) frameworks chiralized by planar chiral [2.2]Paracyclophane
  作者：Emrah Polat、Ozge Turbedaroglu、Murat Cakici

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152871

  日期：2021.3

  In this study, a new class of chiral bis(benzoxazole) has been synthesized. The bis(benzoxazole) framework, which has an achiral structure was chiralized by a planar chiral [2.2]paracyclophane moiety. Both enantiomeric forms of the bis(benzoxazole) derivatives were successfully obtained in 99% ee. Even though the starting material was not completely enantiomerically pure, enantiomeric enrichment was

  在这项研究中，合成了一类新的手性双（苯并恶唑）。具有非手性结构的双（苯并恶唑）骨架被平面手性[2.2]对环环烷部分手性化。双（苯并恶唑）衍生物的两种对映体形式均在99％ee中成功获得。即使起始原料不是完全对映体纯，在合成路线中通过Horeau原理仍可得到对映体富集。
• Development of Planar Chiral Iodoarenes Based on [2.2]Paracyclophane and Their Application in Catalytic Enantioselective Fluorination of β-Ketoesters
  作者：Yang Wang、Hang Yuan、Hongfei Lu、Wen-Hua Zheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00711

  日期：2018.5.4

  The design and synthesis of novel planar chiral iodoarenes based on [2.2]paracyclophane is reported. A process of highly enantioselective oxidative fluorination of a β-ketoester with 3HF–Et3N as a nucleophilic fluoride source mediated by these new hypervalent iodine catalysts has been developed. This represents the first highly enantioselective reaction catalyzed by planar chiral hypervalent iodine

  报道了基于[2.2]对环环烷的新型平面手性碘代芳烃的设计与合成。已经开发了由这些新的高价碘催化剂介导的以3HF-Et 3 N作为亲核氟化物源的β-酮酸酯的高对映选择性氧化氟化的方法。这代表了由平面手性高价碘催化的第一个高度对映选择性反应。