(S_p,S_S)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane | 135562-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S_p,S_S)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane
• 英文别名: (+)-(S_P,S_S)-4-(p-toluenesulfinyl)<2.2>paracyclophane；(S_p,S_S)-4-tolylsulfinyl[2.2]paracyclophane；5-[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]tricyclo[8.2.2.24,7]hexadeca-1(13),4,6,10(14),11,15-hexaene
• CAS: 135562-22-0；135637-17-1
• 化学式: C₂₃H₂₂OS
• 分子量: 346.493
• InChiKey: UWJJRSBMVIAFBO-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S_p,S_S)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 生成 (S_p)-4-azido[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的[2.2]对环环烷衍生物的合成。

  摘要：

  [2.2]环芳烷是一种引人入胜的分子，在许多化学领域中都具有巨大的潜力。当前，大多数对映体纯的[2.2]对环环烷衍生物的合成是基于少量起始原料的拆分，或针对每种新化合物开发了单独的拆分程序。讨论了通过共同中间体的分离来开发这些有价值的化合物的更通用途径。最终，最好是不求助于合成而合成这些有价值的化合物，并提出了实现这一有益目标的想法。

  DOI：

  10.1039/b800698a
• 作为产物：
  描述：

  对二甲苯二聚体 在 铁粉 正丁基锂 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S_p,S_S)-4-p-toluenesulfinyl[2.2]paracyclophane
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of enantiomerically pure 4-substituted [2.2]paracyclophane derivatives by sulfoxide–metal exchange

  摘要：

  本文介绍了一种从普通亚砜前体合成对映体纯度为 4-取代的 [2.2]paracyclophanes 的一般策略。

  DOI：

  10.1039/b507394d

文献信息

• Asymmetric induction in the oxidation of [2.2]paracyclophane-substituted selenides. Application of chirality transfer in the selenoxide [2,3] sigmatropic rearrangement
  作者：Hans J. Reich、Kenneth E. Yelm

  DOI：10.1021/jo00019a039

  日期：1991.9

  When selenides derived from [2.2]paracyclophane systems were oxidized, the chiral aryl substituent provided for asymmetric induction to the new selenoxide chiral center. The ratio of diastereomeric selenoxides obtained depended upon whether the oxidation was performed under kinetic conditions or whether the selenoxides were allowed to equilibrate. Thus 4-(methylseleno)[2.2]paracyclophane (10) gave a 1:1 kinetic ratio of selenoxides 11 and 12 on oxidation with m-chloroperbenzoic acid and a 30:1 ratio at equilibrium (thermodynamic ratio). The more hindered 4-(methylseleno)-15-(p-toluenesulfonyl)[2.2]paracyclophane (23) was prepared in almost optically pure form. It gave a better kinetic ratio of selenoxides 24 and 25 (4.5:1) but a poorer thermodynamic one (1.5:1). The relative configuration of 11 and 12 and the absolute configuration of 24 and 25 were assigned. A geranyl selenide substituted with a resolved [2.2]paracyclophane substituent was oxidized and allowed to undergo a selenoxide [2,3] sigmatropic rearrangement to linalool. This sequence proves that the [2,3] sigmatropic rearrangement of gamma,gamma-dialkylallyl selenoxides proceeds through an endo transition state and illustrates the use of asymmetric induction during oxidation followed by chirality transfer by rearrangement to prepare optically active allylic alcohols.
• The synthesis of enantiomerically pure 4-substituted [2.2]paracyclophane derivatives by sulfoxide–metal exchange
  作者：Peter B. Hitchcock、Gareth J. Rowlands、Rakesh Parmar

  DOI：10.1039/b507394d

  日期：——

  A general strategy for the synthesis of enantiomerically pure 4-substituted [2.2]paracyclophanes from a common sulfoxide precursor is described.

  本文介绍了一种从普通亚砜前体合成对映体纯度为 4-取代的 [2.2]paracyclophanes 的一般策略。
• The synthesis of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane derivatives
  作者：Gareth J. Rowlands

  DOI：10.1039/b800698a

  日期：——

  [2.2]Paracyclophane is a fascinating molecule that offers great potential in a wide range of chemical disciplines. Currently, the synthesis of the majority of enantiomerically pure [2.2]paracyclophane derivatives is based on the resolution of a small number of starting materials or individual resolution procedures are developed for each new compound. The development of more general routes to these

  [2.2]环芳烷是一种引人入胜的分子，在许多化学领域中都具有巨大的潜力。当前，大多数对映体纯的[2.2]对环环烷衍生物的合成是基于少量起始原料的拆分，或针对每种新化合物开发了单独的拆分程序。讨论了通过共同中间体的分离来开发这些有价值的化合物的更通用途径。最终，最好是不求助于合成而合成这些有价值的化合物，并提出了实现这一有益目标的想法。