(2R,5R)-1,6-diazido-2,5-dihydroxy-hexane | 171002-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2R,5R)-1,6-diazido-2,5-dihydroxy-hexane
• 英文别名: (2S,5S)-1,6-diazidohexane-2,5-diol
• CAS: 171002-93-0
• 化学式: C₆H₁₂N₆O₂
• 分子量: 200.2
• InChiKey: CKLQKLGYBUKXDN-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-1,6-diazido-2,5-dihydroxy-hexane 在 三苯基膦 作用下， 生成 (2R)-2-[2-[(2R)-aziridin-2-yl]ethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  Selective One-Step Synthesis of Enantiopure cis-2,5-Disubstituted Pyrrolidines or cis-3,6-Disubstituted Piperidines from the (2R,2'R) (1,2-ethanediyl) Bis-aziridine

  摘要：

  光学活性（1,2-乙烷二基）双氮丙啶 1 的亲核开环取决于试剂和溶剂。在壬烷介质中，氮丙啶环的 C-1 开环，然后发生分子内 5-外-四氨基环化反应，形成顺式-2,5-二取代吡咯烷。在质子介质中使用羟基化试剂时，C-2 开环，通过 6-外-四环化过程生成 3-羟基取代的哌啶类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1005
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1,6-di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-dihydroxyhexane 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,5R)-1,6-diazido-2,5-dihydroxy-hexane
  参考文献：
  名称：

  New C2 symmetric bis-aziridines efficient synthesis of (2S,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexanediol, and (2S,3E,5S)-1,6-Di(p-toluenesulfonyloxy)-2,5-hexenediol

  摘要：

  The regioselective tosylation and functionalization of (S,S)-1,2,5,6-hexanetetrol is reported. The reductive aminocyclization of conformationally flexible diazidodiols by PPh(3) leads to C-2 symmetric bis-aziridines and to substituted furans.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00533-e