(2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-(n-dodec-2-enyl))piperidine | 244276-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-(n-dodec-2-enyl))piperidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,3S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-dodec-2-enylpiperidin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 244276-01-5
• 化学式: C₃₀H₆₃NO₂Si₂
• 分子量: 526.007
• InChiKey: FGZIIIROBYMOLU-IARZGTGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.61
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-(n-dodec-2-enyl))piperidine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到(2R,3S,6S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-6-(n-dodecyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-5,6-O-isopropylidene-2-O-mesyl-L-xylo-hexono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium azide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 277.75h， 生成 (2R,3S,6R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl-6-(n-dodec-2-enyl))piperidine
  参考文献：
  名称：

  通过串联 Wittig [2+3]-环加成反应立体选择性合成非外消旋 (+)-Desoxoprosophylline

  摘要：

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of Nonracemic (+)-Desoxoprosophylline by a Tandem Wittig [2+3]-Cycloaddition Reaction
  作者：Claus Herdeis、Joachim Telser

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199906)1999:6<1407::aid-ejoc1407>3.0.co;2-t

  日期：1999.6

  L-Ascorbic acid serves as chiral starting material for the synthesis of (+)-desoxoprosophylline. The synthetic pathway includes the formation of an O-protected 5-azido-2,3-dideoxysugar which is subjected to a tandem Wittig [2+3]-cycloaddition reaction, leading to the heterocyclic core unit of (+)-prosophylline. Stereoselective hydrogenation and chain elongation yields the desired alkaloid.

  L-抗坏血酸用作合成 (+)-desoxoprosophylline 的手性原料。合成途径包括形成 O-保护的 5-叠氮基-2,3-双脱氧糖，该糖经过串联 Wittig [2+3]-环加成反应，生成 (+)-prosophylline 的杂环核心单元。立体选择性氢化和链延长产生所需的生物碱。