dimethyl (Z)-3-acetyl-4-ethylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate | 1158722-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (Z)-3-acetyl-4-ethylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (4Z)-3-acetyl-4-ethylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1158722-33-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: DDPONVIMQUEBGS-UITAMQMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (Z)-3-acetyl-4-ethylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到dimethyl 3-acetyl-4-ethylcyclopent-3-ene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔的金催化环化

  摘要：

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol900681b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2,2-di(but-2-yn-1-yl)malonate 在 甲醇 、 silver hexafluoroantimonate 、 氯(三乙基膦)金(I) 作用下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到dimethyl (Z)-3-acetyl-4-ethylidenecyclopentane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-二炔的金催化环化

  摘要：

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1021/ol900681b

文献信息

• Gold-Catalyzed Cyclizations of 1,6-Diynes
  作者：Christian Sperger、Anne Fiksdahl

  DOI：10.1021/ol900681b

  日期：2009.6.4

  New gold-catalyzed cyclization reactions of 1,6-diynes (2,2-dipropargylmalonates) are reported. Symmetrically (Me, Et) and unsymmetrically disubstituted (Me, Et, Ph) 1,6-diynes provided stereoselectively the Z-cyclopentylidene derivatives in 31−60% and 49−83% yield, respectively. High regioselectivity (97:3) was obtained for the cyclization of Me/Ph-substituted 1,6-diynes. A monosubstituted terminal

  报道了新的金催化的1，6-二炔（2，2-二炔丙基丙二酸酯）的环化反应。对称（Me，Et）和不对称双取代（Me，Et，Ph）的1，6-二炔以立体选择性的方式分别提供Z-环亚戊基衍生物，产率为31-60％和49-83％。对于Me / Ph取代的1,6-二炔的环化反应，获得了较高的区域选择性（97：3）。单取代的末端二炔提供了环戊烯衍生物（2-乙酰基-3-烷基环戊-2-烯-1,1-二羧酸酯，43％），而二末端的1,6-二炔（2,2-di（prop-2-丙二酸酯）生成环己烯酮衍生物（3-甲基-5-氧代环己-3-烯-1,1-二羧酸酯，61％）。对于产物的形成，提出了合理的反应机理。