[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]boronic acid | 352525-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]boronic acid
• 英文别名: [(E)-2-(2,4-difluorophenyl)ethenyl]boronic acid
• CAS: 352525-90-7
• 化学式: C₈H₇BF₂O₂
• 分子量: 183.95
• InChiKey: ZTTQDQPASSNLFS-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]boronic acid 、 2-chloro-5-(phenylthio)pyridine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-[(E)-2-(2,4-difluorophenyl)ethenyl]-5-(phenylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  2,5-Disubstituted pyridines: The discovery of a novel series of 5-HT2A ligands

  摘要：

  This report describes the effect of replacing the central basic amine present in many known 5-HT2A ligands with an aromatic residue. We targeted the isomeric phenethylpyridines 2 and 3 and these compounds proved to be excellent leads, possessing good 5-HT2A receptor binding affinity and selectivity over the 5-HT2C subtype. Optimization of one isomer led to the identification of 25, a compound with sub-nanomolar 5-HT2A affinity and selectivity over 5-HT2C of greater than 4600-fold. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.098
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-2,4-二氟苯 在 儿萘酚硼烷 作用下， 反应 75.0h， 生成 [(E)-2-(2,4-difluorophenyl)vinyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS
  [FR] DIARYLSULFONES EMPLOYÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2A

  摘要：

  式（I）的化合物是人类5-HT2A受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状中非常有用。

  公开号：

  WO2006021805A1

文献信息

• [EN] DIARYLSULFONES AS 5-HT2A ANTAGONISTS<br/>[FR] DIARYLSULFONES EMPLOYÉES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR 5-HT2A
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2006021805A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  Compounds of formula (I) are potent and selective antagonists of the human 5-HT2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  式（I）的化合物是人类5-HT2A受体的强效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状中非常有用。
• Diarylsulfones as 5-HT2A antagonists
  申请人：Castro Pineiro Luis Jose

  公开号：US20060052445A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  公式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良症状方面非常有用。
• Diarylsulfones as 5-HT2A Antagonists
  申请人：Castro Pineiro Jose Luis

  公开号：US20090170824A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  Compounds of formula I: are potent and selective antagonists of the human 5-HT 2A receptor, and hence useful in treatment of a variety of adverse conditions of the CNS.

  化学式为I的化合物是人类5-HT2A受体的有效和选择性拮抗剂，因此在治疗中枢神经系统的各种不良状况方面非常有用。
• WO2006/95205
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 2,5-Disubstituted pyridines: The discovery of a novel series of 5-HT2A ligands
  作者：Kevin J. Wilson、Monique B. van Niel、Laura Cooper、Dawn Bloomfield、Desmond O’Connor、L. Rebecca Fish、Angus M. MacLeod

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.01.098

  日期：2007.5

  This report describes the effect of replacing the central basic amine present in many known 5-HT2A ligands with an aromatic residue. We targeted the isomeric phenethylpyridines 2 and 3 and these compounds proved to be excellent leads, possessing good 5-HT2A receptor binding affinity and selectivity over the 5-HT2C subtype. Optimization of one isomer led to the identification of 25, a compound with sub-nanomolar 5-HT2A affinity and selectivity over 5-HT2C of greater than 4600-fold. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.