8,5'-O-cycloinosine | 60076-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8,5'-O-cycloinosine
• 英文别名: 8,5-Anhydro-8-oxy-inosin；8,O^5'-cyclo-inosine；(8R)-9c,10c-dihydroxy-8,9,10,11-tetrahydro-3H,7H-8r,11c-epioxido-[1,3]oxazocino[3,2-e]purin-4-one
• CAS: 60076-68-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄O₅
• 分子量: 266.213
• InChiKey: OMLHGUOBFFLHQQ-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.87
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  122.49
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-Aethoxymethyliden-8-brom-inosin 生成 8,5'-O-cycloinosine
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXVIII. Purine cyclonucleosides. 29. Synthesis and properties of O-cyclonucleosides derived from hyposanthine, mercaptopurine, methylmercaptopurine and purine.

  摘要：

  合成了次黄嘌呤、6-巯基嘌呤、6-甲基巯基嘌呤和嘌呤的 O 型环核苷。次黄嘌呤和 6-巯基嘌呤的环核苷是通过以下方法合成的：①相应腺嘌呤环核苷的衍生化；②适当的 2'- 或 3'-TPS 衍生物的环化。6- 甲基巯基嘌呤和嘌呤的环核苷是由相应的 6- 巯基嘌呤环核苷通过甲基化和雷尼镍脱硫合成的。测量了这些环核苷的紫外光谱（UV）、核磁共振（NMR）、圆二色光谱（CD）和质谱。在 CD 光谱中发现，嘌呤 8，2'-环核苷的科顿效应比其 8，3'-对应物的科顿效应大，这与其他环核苷的顺序不同。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.672

文献信息

• <i>N</i><i>³</i>,5‘-Cycloxanthosine, the First Natural Occurrence of a Cyclonucleoside
  作者：Robert J. Capon、Nicholas S. Trotter

  DOI：10.1021/np0502692

  日期：2005.11.1

  An Eryus sp. of marine sponge from the Great Australian Bight has yielded the first reported natural occurrence of a cyclonucleoside, N-3,5'-cycloxanthosine. The structure of N-3,5'-cycloxanthosine was confirmed by detailed spectroscopic analysis and total synthesis.