2-(1-iodoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 97571-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-(1-iodoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[(1S)-1-iodoethyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 97571-06-7
• 化学式: C₈H₁₆BIO₂
• 分子量: 281.929
• InChiKey: WAGSGVLOYSWUSL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  61-62 °C(Press: 1.7 Torr)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-iodoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 叔丁基锂 作用下， 以 not given 为溶剂， 以84-91的产率得到2,3-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborol-2-yl)butane
  参考文献：
  名称：

  Matteson, Donald S.; Wilson, John W., Organometallics, 1985, vol. 4, # 9, p. 1690 - 1692

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基硼酸频呐醇酯 在 正丁基锂 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(1-iodoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  直接光获取 α-硼基自由基：在烯丙基硼酯立体发散合成中的应用**

  摘要：

  α-硼基自由基作为多功能中间体重新出现，通过相邻的 C−C 键形成来获取有机硼。我们公开了使用光和路易斯碱轻松活化α-卤代硼酸酯以允许均裂。添加到苯乙烯中可以构建E-烯丙基硼酸酯。活化的简单性允许与能量转移催化的战略合并，从而实现Z异构体的立体发散合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202307540

文献信息

• [EN] PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2022010828A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  The present invention provides a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing one or more disease states that could benefit from inhibition of plasma kallikrein, including hereditary angioedema, uveitis, posterior uveitis, wet age related macular edema, diabetic macular edema, diabetic retinopathy and retinal vein occlusion. The compounds are selective inhibitors of plasma kallikrein.

  本发明提供了一种化合物（I）的化合物，以及包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并且使用所述化合物用于治疗或预防一种或多种可能受益于抑制血浆激肽酶的疾病状态的方法，包括遗传性血管性水肿、葡萄膜炎、后葡萄膜炎、濕性年龄相关性黄斑水肿、糖尿病性黄斑水肿、糖尿病视网膜病变和视网膜静脉阻塞。这些化合物是血浆激肽酶的选择性抑制剂。
• Aluminabenzene–Rh and −Ir Complexes: Synthesis, Structure, and Application toward Catalytic C–H Borylation
  作者：Taichi Nakamura、Katsunori Suzuki、Makoto Yamashita

  DOI：10.1021/jacs.7b11127

  日期：2017.12.13

  synthesized, in which the aluminum atom played as a proximal Lewis acidic site. Based on their structural analysis, aluminabenzene ligand could coordinate to Rh and Ir as a η5-pentadienyl ligand. The Lewis acidic character of aluminum atom in aluminabenzene ligand was confirmed by treatment with 4-dimethylaminopyridine to form the corresponding Lewis acid-base complexes. In addition, the α-selective C-H borylation

  合成了铝苯-铑和-铱配合物，其中铝原子作为近端路易斯酸性位点。根据它们的结构分析，氧化铝苯配体可以作为 η5-戊二烯基配体与 Rh 和 Ir 配位。通过用4-二甲氨基吡啶处理形成相应的路易斯酸碱配合物，证实了氧化铝苯配体中铝原子的路易斯酸性特征。此外，还证明了三乙胺与氧化铝苯连接的铱催化剂的 α-选择性 CH 硼酰化。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Benzylic Heterocycles by Ni/Photoredox Dual Catalysis
  作者：Caitlin R. Lacker、Travis J. DeLano、Emily P. Chen、Jongrock Kong、Kevin M. Belyk、Tiffany Piou、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.2c07917

  日期：2022.11.9

  trifluoroborates with aryl bromides using Ni/photoredox dual catalysis has been developed. This C(sp2)–C(sp3) cross-coupling provides access to pharmaceutically relevant chiral N-benzylic heterocycles in good to excellent enantioselectivity when bioxazolines (BiOX) are used as the chiral ligand. High-throughput experimentation significantly streamlined reaction development by identifying BiOX ligands for further

  已经开发出使用 Ni/光氧化还原双重催化的 α -N-杂环三氟硼酸盐与芳基溴化物的不对称交叉偶联。当双恶唑啉 (BiOX) 用作手性配体时，这种 C(sp 2 )–C(sp 3 ) 交叉偶联提供了获得药学相关的手性N-苄基杂环的途径，具有良好至优异的对映选择性。高通量实验通过识别 BiOX 配体进行进一步研究以及快速优化新三氟硼酸盐的条件，显着简化了反应开发。
• Alkyl Radical Generation from Alkylboronic Pinacol Esters through Substitution with Aminyl Radicals
  作者：Zhe Wang、Nick Wierich、Jingjing Zhang、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/jacs.3c01129

  日期：2023.4.26

  Alkylboronic pinacol esters (APEs) are highly versatile reagents in organic synthesis. However, the direct generation of alkyl radicals from commonly used, bench-stable APEs has not been well explored. In this communication, alkyl radical generation from APEs through reaction with aminyl radicals is reported. The aminyl radicals are readily generated by visible-light-induced homolytic cleavage of the

  烷基硼频哪醇酯 (APE) 是有机合成中用途广泛的试剂。然而，从常用的、实验室稳定的 APEs 直接产生烷基自由基的方法尚未得到很好的探索。在此通讯中，报道了 APE 通过与氨基自由基反应生成烷基自由基。氨基自由基很容易通过可见光诱导的 N-亚硝胺中 N-N 键的均裂裂解产生，而 C 自由基的产生通过硼的核均裂取代发生。作为一项应用，提出了在温和条件下烯烃与 APE 和N-亚硝胺的高效光化学自由基烷基肟化反应。范围广泛的一级、二级和三级 APEs 参与了这种很容易扩大规模的转变。