pinacol (1-chloroethyl)boronate | 94242-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: pinacol (1-chloroethyl)boronate
• 英文别名: 2-(1-Chloroethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 94242-86-1
• 化学式: C₈H₁₆BClO₂
• 分子量: 190.478
• InChiKey: LNWZCIWWFNUBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol (1-chloroethyl)boronate 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(1-iodoethyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铝苯-Rh和-Ir配合物：催化CH硼化的合成、结构和应用

  摘要：

  合成了铝苯-铑和-铱配合物，其中铝原子作为近端路易斯酸性位点。根据它们的结构分析，氧化铝苯配体可以作为 η5-戊二烯基配体与 Rh 和 Ir 配位。通过用4-二甲氨基吡啶处理形成相应的路易斯酸碱配合物，证实了氧化铝苯配体中铝原子的路易斯酸性特征。此外，还证明了三乙胺与氧化铝苯连接的铱催化剂的 α-选择性 CH 硼酰化。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11127
• 作为产物：
  描述：

  溴甲烷 、 频哪醇(二氯甲基)硼酸酯 在 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.6 g的产率得到pinacol (1-chloroethyl)boronate
  参考文献：
  名称：

  通过还原镍催化，从乙烯基三氟甲磺酸酯和α-氯硼酸酯中得到烯丙基硼酸酯。

  摘要：

  烯丙基硼酸酯是广泛用于有机合成的独特构建基，但是环状烯丙基硼酸酯的构建仍然是一个具有挑战性的课题。我们在这里展示了通过三氟甲磺酸酯和α-氯硼酸酯的交叉亲电子偶联，温和而有效地访问此类化合物的方法。反应以良好的底物范围和良好的官能团相容性进行。酮中三氟乙烯的现成可用度以及硼酸烯丙酯的丰富化学性质，使我们的方法适用于生物活性化合物的多种改性。初步的机理研究表明，α-氯硼酸酯是通过自由基过程活化的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01683

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Awajanomycin
  作者：Malte Wohlfahrt、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201200059

  日期：2012.4

  The total synthesis of (+)-awajanomycin has been achieved by asymmetric allylboration of a vicinal tricarbonyl compound as the key step. A substrate-controlled dihydroxylation and subsequent differentiation of diastereotopic ester groups were used to synthesize the γ-lactone substructure. After formation of the δ-lactam, the bicyclic core structure was established. The synthetic strategy and overall

  (+)-awajanomycin 的全合成是通过邻位三羰基化合物的不对称烯丙基硼化反应作为关键步骤实现的。使用底物控制的二羟基化和随后的非对映酯基团分化来合成 γ-内酯亚结构。δ-内酰胺形成后，双环核结构就建立起来了。将合成策略和整体功效与 Huang 的阿瓦姜霉素路线进行比较。
• 99% Chirally selective synthesis via pinanediol boronic esters: insect pheromones, diols, and an amino alcohol
  作者：Donald S. Matteson、Kizhakethil Mathew. Sadhu、Mark L. Peterson

  DOI：10.1021/ja00264a039

  日期：1986.2

  Synthese en particulier du methyl-4 heptanol-3, brevicomine, eldanolide, decanediol-5,6, methyl-6 undecanediol-5,7 et amino-6 decanol-5

  合成这些特别是甲基-4 庚醇-3、短苯胺、eldanolide、癸二醇-5,6、甲基-6 十一烷二醇-5,7 和氨基-6 癸醇-5
• Synthesis of Aminoboronic Acid Derivatives from Amines and Amphoteric Boryl Carbonyl Compounds
  作者：Diego B. Diaz、Conor C. G. Scully、Sean K. Liew、Shinya Adachi、Piera Trinchera、Jeffrey D. St. Denis、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.201605754

  日期：2016.10.4

  Herein, we demonstrate the use of α‐boryl aldehydes and acyl boronates in the synthesis of aminoboronic acid derivatives. This work highlights the untapped potential of boron‐substituted iminium ions and offers insights into the behavior of N‐methyliminodiacetyl (MIDA) boronates during condensation and tautomerization processes. The preparative value of this contribution lies in the demonstration that

  在本文中，我们证明了在氨基硼酸衍生物的合成中使用α-硼醛和酰基硼酸酯。这项工作突出了硼取代的亚胺离子的未开发潜力，并提供了N-甲基亚氨基二乙酰基（MIDA）硼酸盐在缩合和互变异构过程中的行为的见解。这种贡献的制备价值在于证明各种胺，包括线性和环状肽，都可以很容易地与含硼片段偶联。氨基MIDA-硼酸酯的轻度脱保护使得能够以高化学产率获得α-和β-氨基硼酸。这个简单的过程应该适用于多种生物活性分子以及交叉偶联反应前体的合成。
• [EN] BORACIC ACID COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ D'ACIDE BORACIQUE<br/>[ZH] 硼酸类化合物
  申请人：PHAENO THERAPEUTICS CO LTD

  公开号：WO2022037680A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  一类新的硼酸类化合物，具体公开了式(Ⅱ)或(Ⅱ')所示化合物、其药学上可接受的盐或其立体异构体，及其在制备治疗细菌感染相关疾病的药物中的应用。
• Enantioselective C(sp³)–C(sp³) Reductive Cross-Electrophile Coupling of Unactivated Alkyl Halides with α-Chloroboronates via Dual Nickel/Photoredox Catalysis
  作者：Jun Zhou、Dong Wang、Wenhao Xu、Zihao Hu、Tao XU

  DOI：10.1021/jacs.2c13220

  日期：2023.2.1

  enantioconvergent C(sp3)–C(sp3) bond formations have been made with nickel-catalyzed cross-coupling of racemic alkyl electrophiles with organometallic reagents or nickel-hydride-catalyzed hydrocarbonation of alkenes. Herein, we report an unprecedented enantioselective C(sp3)–C(sp3) reductive cross-coupling by the direct utilization of two different alkyl halides with dual nickel/photoredox catalysis system.

  通过镍催化的外消旋烷基亲电试剂与有机金属试剂的交叉偶联或镍氢催化的烯烃烃化，对映收敛 C(sp 3 )–C(sp 3 ) 键的形成取得了实质性进展。在此，我们报告了前所未有的对映选择性 C(sp 3 )–C(sp 3) 通过直接利用两种不同的烷基卤化物与双镍/光氧化还原催化系统进行还原交叉偶联。外消旋 α-氯硼酸盐和未活化的烷基碘的这种高度选择性偶联提供了手性仲烷基硼酸酯，它们在有机合成领域充当有用和重要的中间体，并使快速构建对映体富集的复杂分子成为一种理想的方案。