2-(benzoylamino)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzoic acid | 533898-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(benzoylamino)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzoic acid
• 英文别名: 2-[(Benzenecarbonyl)amino]-3-[(4-Chlorophenyl)methoxy]benzoic Acid；2-benzamido-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 533898-09-8
• 化学式: C₂₁H₁₆ClNO₄
• 分子量: 381.815
• InChiKey: YSFMDHPNWDFPGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzoylamino)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 72.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物的发现和初步优化

  摘要：

  已鉴定出烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物可抑制 HCV NS5B 聚合酶，与位于手掌和拇指区域会聚处的变构位点结合。来自共晶结构的信息指导了结构设计策略。最终，两种独立的结构修饰导致了结合模式的类似转变，当它们组合时导致效力的协同提高和具有亚微摩尔 HCV NS5B 结合效力的抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.054
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-8-benzoyloxy-4H-3,1-benzoxazin-4-one 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2-(benzoylamino)-3-[(4-chlorophenyl)methoxy]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物的发现和初步优化

  摘要：

  已鉴定出烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物可抑制 HCV NS5B 聚合酶，与位于手掌和拇指区域会聚处的变构位点结合。来自共晶结构的信息指导了结构设计策略。最终，两种独立的结构修饰导致了结合模式的类似转变，当它们组合时导致效力的协同提高和具有亚微摩尔 HCV NS5B 结合效力的抑制剂的鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.054

文献信息

• US6984645B2
  申请人：——

  公开号：US6984645B2

  公开（公告）日：2006-01-10
• Discovery and initial optimization of alkoxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of HCV NS5B polymerase
  作者：Kyle Parcella、Andrew Nickel、Brett R. Beno、Steven Sheriff、Changhong Wan、Ying-Kai Wang、Susan B. Roberts、Nicholas A. Meanwell、John F. Kadow

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.054

  日期：2017.1

  Alkoxyanthranilic acid derivatives have been identified to inhibit HCV NS5B polymerase, binding in an allosteric site located at the convergence of the palm and thumb regions. Information from co-crystal structures guided the structural design strategy. Ultimately, two independent structural modifications led to a similar shift in binding mode that when combined led to a synergistic improvement in

  已鉴定出烷氧基邻氨基苯甲酸衍生物可抑制 HCV NS5B 聚合酶，与位于手掌和拇指区域会聚处的变构位点结合。来自共晶结构的信息指导了结构设计策略。最终，两种独立的结构修饰导致了结合模式的类似转变，当它们组合时导致效力的协同提高和具有亚微摩尔 HCV NS5B 结合效力的抑制剂的鉴定。