3-(1-cyclobutenyl)toluene | 291778-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-cyclobutenyl)toluene
• 英文别名: 1-(Cyclobuten-1-yl)-3-methylbenzene
• CAS: 291778-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₂
• 分子量: 144.216
• InChiKey: LJFLNIIWOUDLLA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛烯 、 3-(1-cyclobutenyl)toluene 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以84%的产率得到(5E/Z)-2-(3-methylphenyl)-1,5-dodecadiene
  参考文献：
  名称：

  High Regioselectivity in the Ring-Opening Cross-Metathesis of 1-Arylcyclobutene

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2942::aid-ejoc2942>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  N'-(cyclopropyl(3-methylphenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonyl hydrazide 在 dirhodium tetraacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以29 %的产率得到3-(1-cyclobutenyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化环丙基 N-甲苯磺酰腙扩环生成 1-取代环丁烯

  摘要：

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。

  DOI：

  10.1055/a-1995-5960

文献信息

• An Efficient Synthesis of Arylcyclobutenes via Cross-Coupling of Aryl Halides with 1-(Tri- n -butylstannyl)cyclobutene
  作者：Jing Feng、Günter Szeimies

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00350-1

  日期：2000.6

  1-Tri-n-butylstannylcyclobutene, obtained from 1-bromocyclobutene by lithium/bromine exchange and transmetalation with chloro-tri-n-butylstannane, could be effectively converted with aryl halides into 1-arylcyclobutenes by the Stille cross-coupling procedure. Hetero-aryl halides like 2-bromopyridine and 2-iodothiophene were also successfully coupled, and in 1,3,5-tribromobenzene, 1,2,4,5-tetrabromobenzene and hexabromobenzene all bromine atoms could be exchanged. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• High Regioselectivity in the Ring-Opening Cross-Metathesis of 1-Arylcyclobutene
  作者：Jing Feng、Günter Szeimies

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:17<2942::aid-ejoc2942>3.0.co;2-d

  日期：2002.9
• Rh(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclopropyl N-Tosylhydrazones to 1-Substituted Cyclobutenes
  作者：Jingfeng Huo、Jianbo Wang、Wenbai Ouyang

  DOI：10.1055/a-1995-5960

  日期：——

  useful synthetic intermediates as well as important motifs in functional molecules. Herein, we report a straightforward access toward monosubstituted cyclobutenes from cyclopropyl N-tosylhydrazone. 1,2-Aryl or -alkyl shift of the Rh(II) carbene intermediate plays the key role in this transformation.

  环丁烯是非常有用的合成中间体，也是功能分子中的重要基序。在此，我们报告了从环丙基N-甲苯磺酰腙直接获得单取代环丁烯的方法。Rh(II) 卡宾中间体的 1,2-芳基或 - 烷基转移在这种转化中起着关键作用。