4-(4-bromo-benzenesulfonyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 877165-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromo-benzenesulfonyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-(4-bromophenyl)sulfonyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 877165-67-8
• 化学式: C₁₆H₂₂BrNO₅S
• 分子量: 420.324
• InChiKey: SAYBKFOQQHWRSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromo-benzenesulfonyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 57.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于喹喔啉的黄病毒 NS2B/NS3 蛋白酶变构抑制剂

  摘要：

  黄病毒属病毒感染了全世界数百万人并引起严重疾病，包括最近流行的登革热病毒 (DENV) 和寨卡病毒 (ZIKV)。尽管付出了大量努力来开发针对包括 NS2B/NS3 蛋白酶在内的基本病毒酶的抑制剂，但目前尚无针对黄病毒感染的抗病毒治疗方法。由于活性位点的构象动力学、拓扑结构和静电特性，靶向黄病毒 NS2B/NS3 蛋白酶被证明具有挑战性。在这里，我们报告了通过基于片段的药物发现方法鉴定了基于喹喔啉的变构抑制剂，作为靶向 NS2B/NS3 蛋白酶的有前途的新型药物样支架。 ZIKV NS2B/NS3 蛋白酶变构位点的酶测定和突变分析支持非竞争性抑制机制以及工程 DENV 蛋白酶结构，表明这些化合物可能与 NS2B 辅因子竞争与蛋白酶结构域的结合。此外，抗病毒活性证实了这种新型抑制剂支架的治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.106269
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-4-羟基哌啶 、 4-溴苯磺酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-(4-bromo-benzenesulfonyloxy)-piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cytokine inhibitors

  摘要：

  披露了公式(I)的化合物，它们抑制参与炎症过程的细胞因子的产生，因此在治疗涉及炎症的疾病和病理状态，如慢性炎症疾病方面是有用的。还披露了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  US20060046986A1

文献信息

• Optimization of 1,2,4-Triazole-Based p97 Inhibitors for the Treatment of Cancer
  作者：Matthew G. LaPorte、Celeste Alverez、Alexander Chatterley、Marina Kovaliov、Evan J. Carder、Michael J. Houghton、Chaemin Lim、Eric R. Miller、Lalith P. Samankumara、Mary Liang、Kaylan Kerrigan、Zhizhou Yue、Shan Li、Francesca Tomaino、Feng Wang、Neal Green、Gordon M. Stott、Apurva Srivastava、Tsui-Fen Chou、Peter Wipf、Donna M. Huryn

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00163

  日期：2023.7.13
• CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1786801A1

  公开（公告）日：2007-05-23
• 2-ARYLCARBAMOYL-INDOLES AS CYTOKINE INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1786801B1

  公开（公告）日：2010-03-10
• US7470692B2
  申请人：——

  公开号：US7470692B2

  公开（公告）日：2008-12-30
• [EN] CYTOKINE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA CYTOKINE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2006026235A1

  公开（公告）日：2006-03-09

  Disclosed are compounds of formula (I) which inhibit production of cytokines involved in inflammatory processes and are thus useful for treating diseases and pathological conditions involving inflammation such as chronic inflammatory disease. Also disclosed are processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds.