(1S,6R)-1-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-methyl-3-morpholin-4-yl-propyl)-6-hydroxy-5-methylene-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione | 153789-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-1-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-methyl-3-morpholin-4-yl-propyl)-6-hydroxy-5-methylene-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• 英文别名: (1S,6R)-1-[(1S,2S)-1,2-dihydroxy-2-methyl-3-morpholin-4-ylpropyl]-6-hydroxy-5-methylidene-2-oxa-7,9-diazabicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
• CAS: 153789-64-1
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₇
• 分子量: 371.39
• InChiKey: KEZRCBXZBAJDQU-KSYCFECVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,6R)-1-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-methyl-3-morpholin-4-yl-propyl)-6-hydroxy-5-methylene-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1S,6R)-1-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-methyl-3-morpholin-4-yl-propyl)-6-hydroxy-5-methyl-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素 C(3') 胺的合成和反应性

  摘要：

  制备了新型双环霉素 C(3') 叔胺 6-8，其中吗啉、N-乙酰哌嗪和 N-carboethoxypiperazine 分别安装在双环霉素 (1) 的 C(3') 站点上。以前合成双环霉素 C(3') 胺的尝试没有成功。发现化合物 68 在中性和碱性溶液中比 1 更具反应性。在这些条件下，发生了新的环断裂过程以产生单取代的乙内酰脲（即 15、18、19）和 α-亚甲基-γ-丁内酯（17）。提出了形成乙内酰脲 15、18 和 19 以及丁内酯 17 的途径，并提供了支持这些假设的证据。讨论了这种环断裂过程在未来药物设计中的潜在意义

  DOI：

  10.1021/ja00081a006
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 bicyclomycin 3'-O-methanesulfonate 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以51%的产率得到(1S,6R)-1-((1S,2S)-1,2-Dihydroxy-2-methyl-3-morpholin-4-yl-propyl)-6-hydroxy-5-methylene-2-oxa-7,9-diaza-bicyclo[4.2.2]decane-8,10-dione
  参考文献：
  名称：

  双环霉素 C(3') 胺的合成和反应性

  摘要：

  制备了新型双环霉素 C(3') 叔胺 6-8，其中吗啉、N-乙酰哌嗪和 N-carboethoxypiperazine 分别安装在双环霉素 (1) 的 C(3') 站点上。以前合成双环霉素 C(3') 胺的尝试没有成功。发现化合物 68 在中性和碱性溶液中比 1 更具反应性。在这些条件下，发生了新的环断裂过程以产生单取代的乙内酰脲（即 15、18、19）和 α-亚甲基-γ-丁内酯（17）。提出了形成乙内酰脲 15、18 和 19 以及丁内酯 17 的途径，并提供了支持这些假设的证据。讨论了这种环断裂过程在未来药物设计中的潜在意义

  DOI：

  10.1021/ja00081a006

文献信息

• Synthesis and reactivity of bicyclomycin C(3') amines
  作者：Hyeung-Geun Park、Marco A. Vela、Harold Kohn

  DOI：10.1021/ja00081a006

  日期：1994.1

  The novel bicyclomycin C(3') tertiary amines 6-8 were prepared in which morpholine, N-acetylpiperazine, and N-carboethoxypiperazine were installed at the C(3') site in bicyclomycin (1), respectively. Previous attempts to synthesize bicyclomycin C(3') amines were unsuccessful. Compounds 68 were found to be more reactive than 1 in neutral and basic solutions. Under these conditions, a novel ring fragmentation

  制备了新型双环霉素 C(3') 叔胺 6-8，其中吗啉、N-乙酰哌嗪和 N-carboethoxypiperazine 分别安装在双环霉素 (1) 的 C(3') 站点上。以前合成双环霉素 C(3') 胺的尝试没有成功。发现化合物 68 在中性和碱性溶液中比 1 更具反应性。在这些条件下，发生了新的环断裂过程以产生单取代的乙内酰脲（即 15、18、19）和 α-亚甲基-γ-丁内酯（17）。提出了形成乙内酰脲 15、18 和 19 以及丁内酯 17 的途径，并提供了支持这些假设的证据。讨论了这种环断裂过程在未来药物设计中的潜在意义