ethyl α-methylene(1,3-benzodioxol-5-yl) acetate | 24235-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl α-methylene(1,3-benzodioxol-5-yl) acetate
• 英文别名: ethyl 2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate；Ethyl 2-(1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 24235-29-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: OZMDSXJUBWZOKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1e)-1,3-丁二烯氨基甲酸苄酯 、 ethyl α-methylene(1,3-benzodioxol-5-yl) acetate 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OVERMAN, L. E.;FREERKS, R. L.;PETTY, C. B.;CLIZBE, L. A.;ONO, R. K.;TAYLO+, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 10, 2816-2822

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基2-重氮基丙酸酯 、 5-氯-1,3-苯并二噁唑 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 二异丙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.25h， 以50%的产率得到ethyl α-methylene(1,3-benzodioxol-5-yl) acetate
  参考文献：
  名称：

  通过控制催化剂形态和使用重氮生成技术克服重氮亲核试剂交叉偶联中的范围限制

  摘要：

  通过控制重氮缓慢添加，钯催化的重氮交叉偶联反应的可应用范围已扩大到包括芳基氯化物。该策略的成功是基于通过重氮试剂的饥饿来控制催化周期内的物种形成，以使Pd（II）氧化中间体处于静止状态。该策略也适用于与芳基溴化物的交叉偶联反应，并且与安全，按需生成不稳定的重氮试剂相结合，也已被用于大大扩展该化学方法中适用的重氮化合物的范围。最后，DFT计算提供了对机制的深入了解，并为慢速添加策略成功的建议解释提供了支持。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01180

文献信息

• Photoinduced umpolung addition of carbonyl compounds with α,β-unsaturated esters enables the polysubstituted γ-lactone formation
  作者：Jia-Yi Gu、Wei Zhang、Seth R. Jackson、Yan-Hong He、Zhi Guan

  DOI：10.1039/d0cc05306f

  日期：——

  herein report the photoinduced intermolecular umpolung addition of aromatic ketones/aldehydes with α,β-unsaturated esters via ketyl radical intermediates. Following an intramolecular transesterification, a variety of γ-lactone derivatives are readily accessed. Mechanistic investigations demonstrate the significant role of Hantzsch ester, which serves both as the electron and proton donor.

  本文我们报告的光诱导分子间极性转换添加具有α，β不饱和酯的芳族酮/醛的通过羰自由基中间体。分子内酯交换后，很容易获得各种γ-内酯衍生物。机理研究表明，汉茨酯具有重要的作用，它既可以作为电子也可以作为质子供体。
• α-Arylsulfonyloxyacrylates: attractive <i>O</i>-centered electrophiles for synthesis of α-substituted acrylates <i>via</i> Pd-catalysed Suzuki reactions
  作者：Zhongya Zhang、Li Zhang、Linge Huai、Zhentao Wang、Yewen Fang

  DOI：10.1039/d3ra00401e

  日期：——

  We herein report α-arylsulfonyloxyacrylates as a kind of useful and attractive O-centered electrophiles for Suzuki cross-coupling reactions. A range of α-(hetero)aryl substituted acrylates has been prepared via the palladium-catalysed C–C cross-coupling reactions between potassium (hetero)aryltrifluoroborates and α-arylsulfonyloxyacrylates. Moreover, α-arylsulfonyloxyacrylate could also react with

  我们在此报道了 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯作为一种有用且有吸引力的以 O为中心的亲电子试剂，用于 Suzuki 交叉偶联反应。通过钯催化的（杂）芳基三氟硼酸钾和 α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯之间的钯催化 C-C 交叉偶联反应制备了一系列 α-（杂）芳基取代的丙烯酸酯。此外，α-芳基磺酰氧基丙烯酸酯还可以与B-alkyl-9-BBN反应生成α-烷基取代的丙烯酸酯。通过合成维甲酸X受体-选择性维甲酸的中间体的制备证明了这种新方法的合成应用。这些基于 Suzuki 反应的方案具有广泛的底物范围、通用性和温和的反应条件。
• Preparation of alkyl 2-aryl acrylates
  申请人：COMMONWEALTH SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH ORGANISATION

  公开号：EP0003670A1

  公开（公告）日：1979-08-22

  Alkyl 2-arylacrylates are prepared by reacting formaldehyde with the appropriate arylacetic ester in a polar solvent in the presence of a base.

  2-芳基丙烯酸烷基酯是在极性溶剂中，在碱存在下，通过甲醛与适当的芳基乙酸酯反应制备而成。
• Diels-Alder reactions of 1-(acylamino)-1,3-dienes
  作者：Larry E. Overman、Robert L. Freerks、C. Bruce Petty、Lane A. Clizbe、Robert K. Ono、Garry F. Taylor、Peter J. Jessup

  DOI：10.1021/ja00400a054

  日期：1981.5
• US4355042A
  申请人：——

  公开号：US4355042A

  公开（公告）日：1982-10-19