2-(hex-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine | 1372206-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(hex-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-Hex-2-ynylsulfonylpyridine
• CAS: 1372206-12-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂S
• 分子量: 223.296
• InChiKey: FFXZOMNFDSZKNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine 在 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 (E)-dimethyl(phenyl)(1-(p-tolyl)hex-2-en-3-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铜催化硅烷化：无痕量 2-吡啶基磺酰基控制器允许按需访问任一区域异构体

  摘要：

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02667
• 作为产物：
  描述：

  hex-2-yn-1-yl methanesulfonate 在 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-(hex-2-yn-1-ylsulfonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  炔烃的铜催化硅烷化：无痕量 2-吡啶基磺酰基控制器允许按需访问任一区域异构体

  摘要：

  在炔丙基位置带有 2-吡啶基磺酰基 (SO2Py) 的末端和内部炔烃的 Cu 催化甲硅烷基化以良好的产率提供了广泛的乙烯基硅烷，并且在温和条件下具有出色的区域和立体控制。就反应效率和化学选择性而言，定向 SO2Py 基团是必不可少的。重要的是，该基团还提供了逆转反应区域化学结果的能力，通过在甲硅烷基铜化过程之前发生的原位碱促进炔到丙二烯的平衡，打开了对任一区域异构体的访问，而无需修饰起始底物. 此外，去除定向 SO2Py 允许进一步加工硅烷化产物。特别是，一锅串联炔烃甲硅烷基化/烯丙基取代序列，

  DOI：

  10.1021/jacs.5b02667

文献信息

• Metal- and Photocatalysis To Gain Regiocontrol and Stereodivergence in Hydroarylations of Unsymmetrical Dialkyl Alkynes
  作者：Javier Corpas、M. Teresa Quirós、Pablo Mauleón、Ramón Gómez Arrayás、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/acscatal.9b02768

  日期：2019.11.1

  regioselective, stereodivergent catalytic hydroarylation of unsymmetrical dialkyl alkynes with arylboronic acids that allows highly selective access to either the E or Z diastereoisomer of trisubstituted alkenes. The E selectivity is achieved through syn-carbopalladation of the alkyne by Ar–Pd species followed by protodepalladation in which a 2-pyridyl sulfonyl (SO2Py) directing group enables complete

  我们报道了不对称的二烷基炔烃与芳基硼酸的区域选择性，立体发散性催化氢芳基化反应，从而允许高度选择性地获得三取代烯烃的E或Z非对映异构体。所述Ë选择性是通过实现顺由Ar -钯物种炔随后protodepalladation，其中2-吡啶基磺酰基（SO的-carbopalladation 2 PY）引导组使区域选择性的完全控制。通过串联的Pd / Ir序列（包括氢芳基化和E→Z）可获得互补的立体化学光异构化。最后，通过还原，Julia–Kocienski烯烃化或Cu催化的C（sp 3）–C（sp 2）或C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联容易地除去导向基团，从而可以进行选择性制备立体定义的烯烃和二烯的合成。
• Regiocontrolled Cu^I-Catalyzed Borylation of Propargylic-Functionalized Internal Alkynes
  作者：Abraham L. Moure、Ramón Gómez Arrayás、Diego J. Cárdenas、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1021/ja300627s

  日期：2012.5.2

  orbitalic influence from the propargylic group, matched with ligand and substrate size effects, as key factors involved in the high β-selectivity. The vinylboronates allowed the stereoselective synthesis of trisubstituted olefins, while allylic substitution of the SO(2)Py group without affecting the boronate group provided access to formal hydroboration products of unbiased dialkylalkynes.

  在铜（I）催化的二烷基内炔与双（频哪醇）二硼的硼化中已经实现了良好的反应性和区域控制。炔丙基极性基团（OH、OR、SAr、SO(2)Ar 或 NHTs）的存在，与作为配体的 PCy(3) 结合，可以最大限度地提高反应性和位点选择性（β 对炔丙基功能）。DFT 计算表明来自炔丙基的微妙轨道影响与配体和底物尺寸效应相匹配，是高β-选择性的关键因素。乙烯基硼酸酯允许立体选择性合成三取代烯烃，而 SO(2)Py 基团的烯丙基取代而不影响硼酸酯基团提供了获得无偏二烷基炔烃的正式硼氢化产物的途径。