1,1-dibromo-2-p-(bromomethyl)phenyl-3,3,3-trifluoropropene | 239136-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dibromo-2-p-(bromomethyl)phenyl-3,3,3-trifluoropropene
• CAS: 239136-20-0
• 化学式: C₁₀H₆Br₃F₃
• 分子量: 422.865
• InChiKey: SELXOOFVCRRGCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-p-(bromomethyl)phenyl-3,3,3-trifluoropropene 在 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 methyl 4-(2,2-dibromo-1-trifluoromethylvinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of the Coupling Reaction of 2-Aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes. Preparation of Perfluoroalkylated [3]Cumulenes

  摘要：

  使用锌和溴化铜(I)进行全氟烷基化的2-芳基-1,1-二溴烯偶联反应生成了[3]累烯和[4]放射烯的立体异构混合物。[3]累烯和[4]放射烯的比例主要依赖于反应温度和芳基的电子特性。当在-40 °C进行偶联反应时，获得了良好选择性的(E)-和(Z)-[3]累烯，仅在氟-19核磁共振分析中检测到微量的[4]放射烯。另一方面，在-60 °C进行类似反应时，产生了相当数量的[4]放射烯异构体。当顺式-[3]累烯在适当温度下加热时，会发生选择性异构化转化为反式-[3]累烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1365
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰基)甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三苯基膦 作用下， 以 四氯化碳 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,1-dibromo-2-p-(bromomethyl)phenyl-3,3,3-trifluoropropene
  参考文献：
  名称：

  Re-investigation of the Coupling Reaction of 2-Aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes. Preparation of Perfluoroalkylated [3]Cumulenes

  摘要：

  使用锌和溴化铜(I)进行全氟烷基化的2-芳基-1,1-二溴烯偶联反应生成了[3]累烯和[4]放射烯的立体异构混合物。[3]累烯和[4]放射烯的比例主要依赖于反应温度和芳基的电子特性。当在-40 °C进行偶联反应时，获得了良好选择性的(E)-和(Z)-[3]累烯，仅在氟-19核磁共振分析中检测到微量的[4]放射烯。另一方面，在-60 °C进行类似反应时，产生了相当数量的[4]放射烯异构体。当顺式-[3]累烯在适当温度下加热时，会发生选择性异构化转化为反式-[3]累烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1365