S-(8-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-N,N-dimethylcarbamothioate | 1338825-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: S-(8-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-N,N-dimethylcarbamothioate
• 英文别名: S-[8-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-2-oxochromen-7-yl] N,N-dimethylcarbamothioate
• CAS: 1338825-61-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: BORGPJCDQVRGAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(8-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-N,N-dimethylcarbamothioate 在 盐酸 、 甲醇 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 7-(isopropylthio)-4-methyl-2-oxo-2H-chromene-8-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-甲基-2-氧代-2H-色烯-8-甲醛 在 对甲苯磺酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 S-(8-(1,3-dioxolan-2-yl)-4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)-N,N-dimethylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物 86. 2',3'-seco-3'-nor DCP 和 DCK 类似物的合成和抗 HIV 评价

  摘要：

  在对具有类似药物结构和特性的新型抗 HIV 药物的持续研究中，30 1'- O -、1'- S -、4'- O - 和 4'-取代-2',3'-seco-设计并合成了3'-nor DCP 和 DCK 类似物 ( 8-37 )。所有新合成的开环化合物进行了筛选抗HIV-1 NL4-3和在TZM-BL细胞系的倍数逆转录酶（RT）抑制剂抗性（RTMDR）株，使用开环- DCK（7）和2-乙基DCP ( 4 ) 作为对照。几种化合物（14，18，19，22-24，和32）显示出有效的抗HIV活性，EC50 个值范围从 0.93 到 1.93 μM，治疗指数 (TI) 值范围从 20 到39。1'- O -Isopropoxy-2',3'-seco-3'-nor-DCP ( 12 ) 显示出最大的效力新合成的化合物对 HIV-1 NL4-3和 RTMDR 菌株的EC 50值分别为 0.47 和 0.88

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.051