citreodiol, <6R, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester | 94120-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: citreodiol, <6R, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester
• 英文别名: (6R,7R,2E,4E)-6,7-dihydroxy-2,6-dimethylocta-2,4-dienoic acid methyl ester；(6S,7S)-(+)-citreodiol；methyl (2E,4E,6R,7R)-6,7-dihydroxy-2,6-dimethylocta-2,4-dienoate
• CAS: 94120-03-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: VRPFJYGFBAJGLE-NPMAGFNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  citreodiol, <6R, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester 、 N,N'-羰基二咪唑 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (2E,4E)-5-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  柑桔病毒，柑桔二醇和表没糖二醇的分离和立体结构

  摘要：

  从青霉青霉病毒B（IFO 6050）的菌丝体中分离出了三种新的代谢产物（间叶病毒，邻苯二甲酸二醇和表果二醇）（IFO 6050），并根据其光谱数据和一些化学证据阐明了它们的立体结构。此外，通过从L-鼠李糖开始合成相应的对映体，已经确定了间苯二酚和表苯二酚的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81515-x
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-((4R,5R)-4,5-Dimethyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-penta-2,4-dienoic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 citreodiol, <6R, 7R>-6,7-dihydroxy-2,6-dimethyloct-2,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  lankacidin生物合成早期步骤的阻塞导致罗氏链霉菌大量生产戊霉素，柠檬二醇和表-邻苯二酚。

  摘要：

  为了寻找罗氏链霉菌中兰卡德菌素生物合成的关键中间体，我们从突变体FS18（一种编码非核糖体肽合成酶（NRPS）-聚酮化合物合成酶（PKS）杂合酶）的lkcA基因突变体中分离了三种紫外线活性化合物。根据NMR和MS的光谱数据阐明了它们的结构。确定了硅胶TLC上两种具有较高移动斑点的化合物（Rf = 0.45在CHCl3-MeOH = 20：1中）为C-6位置上的邻苯二酚和Epi-Cutoodiol的差向异构体混合物，比率为2：1 。相反，具有较低流动点的化合物（在CHCl3-MeOH = 20：1中，Rf =〜0）与28元多烯大环内酯喷他霉素相同。与亲本菌株相比，FS18中的邻苯二酚和戊霉素的产量分别高出5倍和250倍。引入srrX的第二个突变，编码信号分子SRBs的生物合成基因的FS18突变体并不影响三种代谢产物的产生。因此，与兰卡西丁或兰卡霉素相反，它们的产生不受SRB信号分子的调节。

  DOI：

  10.1038/ja.2014.160