2-(4-Phenylsulfanyl-butylidene)-malonic acid diethyl ester | 130247-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-Phenylsulfanyl-butylidene)-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-(4-phenylsulfanylbutylidene)propanedioate
• CAS: 130247-52-8
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄S
• 分子量: 322.425
• InChiKey: NJDOSTXINYKRCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 2-(4-Phenylsulfanyl-butylidene)-malonic acid diethyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以91%的产率得到((E)-6-Allyl-dodec-4-enylsulfanyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of FunctionalizedZ-Olefins Using 1,1-Dimetalloalkanes

  摘要：

  通过烯基镁化合物的烯丙基锌化获得的 1,1-二金属烷烃与各种官能化亚烷基丙二酸酯顺利反应，以良好的产率提供官能化 Z-烯烃。如果使用亚烷基丙二酸二薄荷酯，则观察到优异的立体选择性（92:8至100:0）。描述了昆虫信息素 [(Z)-7-十二烯基乙酸酯] 的短立体定向合成的应用（> 99.9% Z，70% 总产率）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25899
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylsulfanylmethylene-malonic acid diethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(4-Phenylsulfanyl-butylidene)-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of FunctionalizedZ-Olefins Using 1,1-Dimetalloalkanes

  摘要：

  通过烯基镁化合物的烯丙基锌化获得的 1,1-二金属烷烃与各种官能化亚烷基丙二酸酯顺利反应，以良好的产率提供官能化 Z-烯烃。如果使用亚烷基丙二酸二薄荷酯，则观察到优异的立体选择性（92:8至100:0）。描述了昆虫信息素 [(Z)-7-十二烯基乙酸酯] 的短立体定向合成的应用（> 99.9% Z，70% 总产率）。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25899

文献信息

• The olefination of functionalized alkylidenemalonates by 1,1-dimetalloalkanes: a new chemo- and stereoselective preparation of functionalized olefins
  作者：Charles E. Tucker、S. Achyutha Rao、Paul Knochel

  DOI：10.1021/jo00307a012

  日期：1990.9
• TUCKER, CHARLES E.;RAO, S. ACHYUTHA;KNOCHEL, PAUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 5446-5448
  作者：TUCKER, CHARLES E.、RAO, S. ACHYUTHA、KNOCHEL, PAUL

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of Functionalized<i>Z</i>-Olefins Using 1,1-Dimetalloalkanes
  作者：Charles E. Tucker、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1993-25899

  日期：——

  1,1-Dimetalloalkanes obtained by the allylzincation of alkenylmagnesium compounds react smoothly with various functionalized alkylidenemalonates providing functionalized Z-olefins in good yields. If dimenthyl alkylidenemalonates are used, then excellent stereoselectivities are observed (92:8 to 100:0). An application to a short stereospecific synthesis of an insect pheromone [(Z)-7-dodecenyl acetate] is described (> 99.9% Z, 70% overall yield).

  通过烯基镁化合物的烯丙基锌化获得的 1,1-二金属烷烃与各种官能化亚烷基丙二酸酯顺利反应，以良好的产率提供官能化 Z-烯烃。如果使用亚烷基丙二酸二薄荷酯，则观察到优异的立体选择性（92:8至100:0）。描述了昆虫信息素 [(Z)-7-十二烯基乙酸酯] 的短立体定向合成的应用（> 99.9% Z，70% 总产率）。