3-Chloro-4-dimethylaminomethylene-1,4-dihydroisoquinoline | 72179-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Chloro-4-dimethylaminomethylene-1,4-dihydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3-chloro-1-phenyl-1H-isoquinolin-4-ylidene)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 72179-14-7
• 化学式: C₁₈H₁₇ClN₂
• 分子量: 296.799
• InChiKey: DTTYIMRCBNXKJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-4-dimethylaminomethylene-1,4-dihydroisoquinoline 在 potassium permanganate 、 硫酸 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到3-chloro-1-phenyl-4-isoquinoline carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes

  摘要：

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27669
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,2-二氢异喹啉-3(4H)-酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以70%的产率得到3-Chloro-4-dimethylaminomethylene-1,4-dihydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives II.¹Synthesis of 3-Chloroisoquinoline-4-aldehydes

  摘要：

  1-芳基取代的1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮1可以通过一个两步法轻松转化为1-芳基-3-氯异喹啉-4-醛3，该方法包括Vilsmeier-Haack反应，随后在酸性条件下用高锰酸钾进行氧化。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27669

文献信息

• Synthesis and Reactions of Isoquinoline Derivatives III.¹Synthesis and Reactions of 3,4-Dihalogeno-1-phenylisoquinolines
  作者：B. Renger、E. Konz、W. Rüger

  DOI：10.1055/s-1988-27670

  日期：——

  Reaction of 1-phenyl-1,4-dihydro-3(2H)isoquinolinone (1) with phosphorus pentahalides as well as a two-step procedure involving a Vilsmeier-Haack acylation of 1 followed by oxidative cleavage with sodium hypohalites make 3,4-dihalogeno-1-phenylisoquinolines easily available.

  通过 1-苯基-1,4-二氢-3(2H)异喹啉酮（1）与五卤化磷的反应，以及对 1 进行 Vilsmeier-Haack酰化，然后用次卤化钠进行氧化裂解的两步法，可以很容易地获得 3,4-二卤代-1-苯基异喹啉。