2,3'-bis(benzo[b]thienyl)sulfide | 42057-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3'-bis(benzo[b]thienyl)sulfide
• 英文别名: 3-(benzo[b]thiophen-2-ylthio)benzo[b]thiophene；benzo[b]thiophen-2-yl-benzo[b]thiophen-3-yl-sulfane；2-(1-Benzothiophen-3-ylsulfanyl)-1-benzothiophene
• CAS: 42057-09-0
• 化学式: C₁₆H₁₀S₃
• 分子量: 298.453
• InChiKey: WWKPHGCJZCAOAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3'-bis(benzo[b]thienyl)sulfide 在 1,1′-二(二环己基膦)二茂铁 、 溴 、 sodium hydroxide 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-(4-tolyl)bis[1]benzothieno[2,3-b:2',3'-e][1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  Bis [1] benzothieno [1,4] thiaazines：平面，增强的氧化还原活性和通过噻吩并扩扩吩噻嗪的发光。

  摘要：

  双重布赫瓦尔德-哈特维格胺选择性地提供了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的三种区域异构体；证实了X射线结构分析和DFT计算具有电子特性的相关性。就低位氧化电位和可逆氧化还原活性而言，所有区域异构体均优于母体化合物吩噻嗪。该抗-抗双[1]苯并噻吩并[3,2- b：2'，3'- ë ] [1,4]噻嗪具有在本系列的最低氧化电位和在溶液中显示的显着的绿色发光（Φ ˚F ≈20 ％）并处于固态。SYN -抗区域异构体仅在溶液中微弱发光，但表现出聚集诱导的发射增强和固态发光。最有趣的是，X射线结构分析显示，抗-反衍生物具有五环带电荷的1,4-噻嗪系统的惊人的共面结构，强调了与杂并苯的结构相似性。计算得出的理论上与核无关的化学位移还表明，这些8π电子核系统可以被认为是第一个具有抗芳香族特性的电子无偏的带电荷的1,4-噻嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.201805085
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-硫醇 在 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以84%的产率得到2,3'-bis(benzo[b]thienyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM, ORGANIC SEMICONDUCTOR COATING LIQUID, ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR, METHODS FOR PRODUCING BIS(BENZO[4,5] THIENO)[2,3-B:3'2'-E][1,4]DITHIIN AND BIS(BENZO [4,5]THIENO)[2,3-B:2'3'-E][1,4]DITHIIN

  摘要：

  有机半导体化合物由通用公式1表示：其中A和B分别是具有共轭电子系统的芳香环，X和Y分别是DR2、ER或G，其中D表示C、Si、Ge和Sn中的任意一种，E表示N、P、As和Bi中的任意一种，G表示O、S、Se和Te中的任意一种，而R表示H、烷基团和芳基团中的任意一种。

  公开号：

  US20080076935A1

文献信息

• Selective synthesis, structure and oxidation properties of isomeric 1,4-dithiins fused to two benzo[b]thiophenes
  作者：Tatsuya Yamamoto、Satoshi Ogawa、Ryu Sato

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.138

  日期：2004.10

  Two novel isomers of 1,4-dithiins fused to two benzo[b]thiophenes on both sides were obtained by selective synthetic methods via the corresponding sulfides. The crystal structures of two dithiins were determined by X-ray crystallographic analyses. Examination of oxidation properties of the dithiins showed interesting results by CV measurement. The ESR spectra of chemically oxidized dithiins indicated formation of stable radical cations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US7951962B2
  申请人：——

  公开号：US7951962B2

  公开（公告）日：2011-05-31
• Bis[1]benzothieno[1,4]thiazines: Planarity, Enhanced Redox Activity and Luminescence by Thieno‐Expansion of Phenothiazine
  作者：Arno P. W. Schneeweis、Simone T. Hauer、Guido J. Reiss、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/chem.201805085

  日期：2019.3.7

  three regioisomers of bis[1]benzothieno[1,4]thiazines; X‐ray structure analyses and DFT calculations were corroborated for correlation of their electronic properties. All regioisomers outscore the parent compound phenothiazine with respect to a low‐lying oxidation potential and reversible redox activity. The anti‐anti bis[1]benzothieno[3,2‐b:2′,3′‐e][1,4]thiazines possess the lowest oxidation potentials

  双重布赫瓦尔德-哈特维格胺选择性地提供了双[1]苯并噻吩并[1,4]噻嗪的三种区域异构体；证实了X射线结构分析和DFT计算具有电子特性的相关性。就低位氧化电位和可逆氧化还原活性而言，所有区域异构体均优于母体化合物吩噻嗪。该抗-抗双[1]苯并噻吩并[3,2- b：2'，3'- ë ] [1,4]噻嗪具有在本系列的最低氧化电位和在溶液中显示的显着的绿色发光（Φ ˚F ≈20 ％）并处于固态。SYN -抗区域异构体仅在溶液中微弱发光，但表现出聚集诱导的发射增强和固态发光。最有趣的是，X射线结构分析显示，抗-反衍生物具有五环带电荷的1,4-噻嗪系统的惊人的共面结构，强调了与杂并苯的结构相似性。计算得出的理论上与核无关的化学位移还表明，这些8π电子核系统可以被认为是第一个具有抗芳香族特性的电子无偏的带电荷的1,4-噻嗪。
• ORGANIC SEMICONDUCTOR COMPOUND, ORGANIC SEMICONDUCTOR THIN FILM, ORGANIC SEMICONDUCTOR COATING LIQUID, ORGANIC THIN FILM TRANSISTOR, METHODS FOR PRODUCING BIS(BENZO[4,5] THIENO)[2,3-B:3'2'-E][1,4]DITHIIN AND BIS(BENZO [4,5]THIENO)[2,3-B:2'3'-E][1,4]DITHIIN
  申请人：NISHIKAWA Takao

  公开号：US20080076935A1

  公开（公告）日：2008-03-27

  An organic semiconductor compound is represented by a general formula 1: wherein A and B each are an aromatic ring with a conjugated electron system and X and Y each are DR 2 , ER or G in which D denotes any of C, Si, Ge and Sn, E denotes any of N, P, As and Bi, G denotes any of O, S, Se and Te and R denotes any of H, an alkyl group and an aryl group.

  有机半导体化合物由通用公式1表示：其中A和B分别是具有共轭电子系统的芳香环，X和Y分别是DR2、ER或G，其中D表示C、Si、Ge和Sn中的任意一种，E表示N、P、As和Bi中的任意一种，G表示O、S、Se和Te中的任意一种，而R表示H、烷基团和芳基团中的任意一种。