2-[(2-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲酸 | 820234-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-[(2-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲酸
• 英文名称: 2-(2-methoxybenzyloxy)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(2-Methoxyphenyl)methoxy]benzoic acid
• CAS: 820234-27-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• mdl: MFCD11892430
• 分子量: 258.274
• InChiKey: LUFLMHAOBDZYEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基吲哚 、 2-[(2-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到1-[2-(2-methoxybenzyloxy)benzoyl]-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling

  摘要：

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831228
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基氯化苄 在 氢氧化钾 、 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-[(2-甲氧基苯基)甲氧基]苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling

  摘要：

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831228

文献信息

• PIPERAZINE DERIVATIVES AS ALPHA 1A-ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：RECORDATI INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA S.p.a.

  公开号：EP0711288A1

  公开（公告）日：1996-05-15
• JPH09500883A
  申请人：——

  公开号：JPH09500883A

  公开（公告）日：1997-01-28
• US6984645B2
  申请人：——

  公开号：US6984645B2

  公开（公告）日：2006-01-10
• [EN] PIPERAZINE DERIVATIVES AS alpha 1A-ADRENERGIC RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE PIPERAZINE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS alpha 1A-ADRENERGIQUES
  申请人：——

  公开号：WO1995004049A1

  公开（公告）日：1995-02-09

  [EN] There are disclosed compounds of general formula (I). Y is a linking group, chosen from a wide range, but including -COO-, -CH2COO-, -CONH-, -CON(CH3)-, -CH2CONH-, -SO2NH-, -SO2N(CH3)- and -PO(OC2H5)NH-. W is an alkylene chain. A is a substituted phenyl group or a benzofuran or benzodioxan group. R and R1 may have many values, but R is preferably a bulky group. These compounds and their prodrugs, enantiomers, diastereoisomers, N-oxides and pharmaceutically acceptable salts block alpha 1A-adrenergic receptors and are thus useful for the prevention of contractions of the prostate, urethra and lower urinary tract, without affecting blood pressure.
  [FR] Composés répondant à la formule générale (I), dans laquelle Y représente un groupe de liaison, choisi dans une large gamme, mais comprenant -COO-, -CH2COO-, -CONH-, -CON(CH3)-, -CH2CONH-, SO2NH-, -SO2N(CH3)- et -PO(OC2H5)NH-; W représente une chaîne alkylène; A représente un groupe phénylique substitué ou un groupe benzofurane ou benzodioxane; et R et R1 peuvent avoir plusieurs valeurs, mais R est de préférence un groupe volumineux. Ces composés et leurs promédicaments, énantiomères, diastéréoisomères, N-oxydes et leurs sels pharmaceutiquement acceptables bloquent les récepteurs alpha 1a-adrénergiques et sont de ce fait utilisables dans la prophylaxie des contractions de la prostate, de l'urètre et de la partie inférieure du tractus urinaire, et ce sans intervenir sur la tension artérielle.
• N-Acylation of 5-Substituted Indoles with Carboxylic Acids via DCC Coupling
  作者：John B. Bremner、Siritron Samosorn、Joseph I. Ambrus

  DOI：10.1055/s-2004-831228

  日期：——

  A method for the N-acylation of 5-substituted indoles with carboxylic acids using DCC and DMAP is presented. High yields were obtained when an electron-withdrawing group was present at C-5, however the method was less effective with a C-5 electron-donating group.

  提出了一种使用DCC和DMAP进行N-酰基化反应的方法，用于5-取代吲哚与羧酸的反应。当C-5位置存在吸电子基团时，获得了高产率，然而，对于C-5位置为给电子基团的反应，该方法效果较差。