2-((4-nitrophenyl)ethynyl)nitrobenzene | 408321-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-nitrophenyl)ethynyl)nitrobenzene
• 英文别名: 2,4'-dinitrophenylacetylene；(2-nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-acetylene；(2-Nitro-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-acetylen；1-Nitro-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene；1-nitro-2-[2-(4-nitrophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 408321-17-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: GNDNFTNEEUONTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-nitrophenyl)ethynyl)nitrobenzene 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以69%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-3H-indol-3-one N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Pd 介导的邻炔基硝基苯环异构化的联合实验和密度泛函理论研究 - Isatogens 的合成及其作为 ROS 介导的细胞死亡调节剂的评价

  摘要：

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000769
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrobenzyl)pyridinium bromide 在 potassium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 335.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 生成 2-((4-nitrophenyl)ethynyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Kroehnke; Meyer-Delius, Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 932,939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One‐Pot Synthesis of Fused Indolin‐3‐Ones via a [3+3] Cycloaddition Reaction
  作者：Lang Huang、Zhenyu Yao、Guanghua Huang、Yaqi Ao、Bin Zhu、Sanshu Li、Xiuling Cui

  DOI：10.1002/adsc.202100842

  日期：2021.11.23

  3-dipolar cycloaddition of the azaoxyallyl cations with the isatogen intermediates, were hallmarks of this one-pot tandem reaction. A series of tricyclic fused indolin-3-ones were obtained under very mild reaction conditions with high atom economy, and the reaction exhibited excellent functional group tolerance. In addition, the reaction was highly scalable to multigram quantities. The obtained indolin-3-ones

  分别由α-卤代异羟肟酸酯和邻硝基炔烃原位生成的氮杂氧基烯丙基阳离子和靛蓝原位的正式[3+3]环加成反应被开发出来。o的环异构化-硝基炔烃，然后是碱介导的卤化氢消除和氮杂氧基烯丙基阳离子与靛蓝中间体的 1,3-偶极环加成反应，是这种一锅串联反应的标志。在非常温和的反应条件下，获得了一系列具有高原子经济性的三环稠合吲哚啉-3-酮，该反应表现出优异的官能团耐受性。此外，该反应可高度扩展至数克数量。获得的 indolin-3-ones 在琼脂糖凝胶电泳中表现出强大的 DNA 染色模式。结合产品的荧光特性，这些结果突出了三环稠合 indolin-3-ones 在各种荧光和细胞染色应用中的潜在效用。
• 一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉-3-酮衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN113429424B

  公开（公告）日：2022-06-07

  本发明公开了一种[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物的制备方法，包括如下步骤：(1)将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂和第一有机溶剂混合后，于室温下反应3‑6h；(2)在步骤(1)所得的物料中加入α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇，于室温下反应10‑12h；或将邻硝基苯乙炔化合物、催化剂、α‑卤代异羟肟酸酯化合物、碳酸钠和六氟异丙醇混合后于55‑65℃下反应10‑12h。本发明可合成其他方法较难合成的具有多种取代基的[1,2,4]噁二嗪并吲哚啉‑3‑酮衍生物，从有机化学的角度上具有深远的意义。
• Mild Oxidation of Diarylacetylenes to 1,2-Diketones Using Oxone in Trifluoroacetic Acid
  作者：Ming-Jung Wu、Jean-Ho Chu、Yen-Ju Chen

  DOI：10.1055/s-0029-1216800

  日期：2009.7

  A variety of 1,2-diaryldiketones were synthesized in 15-90% yields by treatment of diarylacetylenes with Oxone as the oxidant in trifluoroacetic acid. Oxidation of 1-nitro-2-(phenylethynyl)benzene and 2,4′-(ethyne-1,2-diyl)bis(nitrobenzene) furnished 1-benzoylbenzo[c]isoxazol-3(1H)-one and benzo[c]isoxazol-3-yl(4-nitrophenyl)methanone as the major products, respectively.

  通过在三氟乙酸中用Oxone作为氧化剂处理芳烃炔烃，合成了多种1,2-二芳基二酮，产率在15%到90%之间。对1-硝基-2-(苯乙炔)苯和2,4′-(乙炔-1,2-二基)双(硝基苯)的氧化反应分别产生了1-苯甲酰苯并[c]异噁唑-3(1H)-酮和苯并[c]异噁唑-3-基(4-硝基苯基)甲酮作为主要产物。
• 2,5-Bis(2-(diphenylphosphino)phenyl)-1,3,4-oxadiazole ligands and their Cu(I) complexes for Sonogashira coupling reaction
  作者：Cai-Xia Lin、Jia-Fang Zhu、Qing-Shan Li、Li-Hua Ao、Yan-Juan Jin、Feng-Bo Xu、Fang-Zhong Hu、Yao-Feng Yuan

  DOI：10.1002/aoc.3124

  日期：2014.4

  and two N atoms. The ligands and their Cu(I) complexes catalyzed Sonogashira coupling reactions of iodobenzene with phenylacetylene in the presence of K2CO3 under Pd‐free conditions. Coupling reactions catalyzed by L1 or L2 with Cu(MeCN)4ClO4 in situ exhibited better yields than those by the corresponding Cu(I) complexes L1Cu or L2Cu. Detailed studies showed L1 or L2 with Cu(MeCN)4ClO4 to be suitable

  两个二膦配体-2,5-双（2-（二苯基膦基）-5-R）苯基）-1,3,4-恶二唑（L1，R = H，L2，R = OMe）及其双核配合物L1Cu和制备并表征了L 2 Cu 3。X射线晶体学确定了L1Cu和L2Cu的分子结构为高氯酸盐，表明它们是双核络合物，每个Cu原子四面体地由两个P原子和两个N原子配位。在无钯条件下，在K 2 CO 3存在下，配体及其Cu（I）络合物催化了碘代苯与苯乙炔的Sonogashira偶联反应。L1催化的偶联反应或L2与铜（MeCN中）4 CLO 4 原位表现出比那些由相应的Cu（I）配合物更好的产率L1Cu或L2Cu。详细的研究表明，L1或L2与Cu（MeCN）4 ClO 4是适合于末端炔烃和芳基卤化物偶联反应的催化剂。芳基碘化物与吸电子基团的偶联反应显示出更好的结果。版权所有©2014 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A Combined Experimental and Density Functional Theory Study on the Pd-Mediated Cycloisomerization of o-Alkynylnitrobenzenes - Synthesis of Isatogens and Their Evaluation as Modulators of ROS-Mediated Cell Death
  作者：Chepuri V. Ramana、Pitambar Patel、Kumar Vanka、Benchun Miao、Alexei Degterev

  DOI：10.1002/ejoc.201000769

  日期：2010.11

  nitro–alkyne cycloisomerization leading to isatogens. Since the first documentation of this reaction by Baeyer (picture of Baeyer and the corresponding literature citation are shown) in the late 19th century, a mild and general method for the synthesis of isatogens has been sought. The electrophilic PdII halide complexes are found to bring about this cyclization to provide the desired isatogens and accommodate

  封面图片显示了硝基炔环异构化导致 isatogens 的历史细节。自从 19 世纪后期 Baeyer 首次记录了该反应（显示了 Baeyer 的图片和相应的文献引用）以来，人们一直在寻求一种温和的通用方法来合成 isatogens。亲电性 PdII 卤化物复合物被发现会引起这种环化作用，以提供所需的色素原，并容纳芳基和烷基取代基，并能耐受常用的保护基团/功能单元。CV Ramana、K. Vanka、A. Degterev 等人在文章中讨论了通过高级理论研究的反应过程的细节以及作为新 ROS（活性氧）清除剂的靛蓝素的用途。阿尔。在页。第 5955 章