(5R)-5-环己基-2-吡咯烷酮 | 872358-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5R)-5-环己基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: (R)-5-cyclohexylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-cyclohexylpyrrolidin-2-one
• CAS: 872358-02-6
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: RKTJTNMGURCVJM-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-环己基-2-吡咯烷酮 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 (R)-5-Cyclohexyl-2-(perfluorophenyl)-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾和布朗斯台德酸协同催化：反式-γ-内酰胺的不对称合成

  摘要：

  已经开发出一种使用未活化亚胺以高达 99% 的产率、93% 的 ee 和 >20/1 dr 的高效对映选择性方法形成反式-γ-内酰胺。环己基取代的唑鎓和弱碱邻氯苯甲酸钠最适合这种转化。值得注意的是，该过程涉及 N-杂环卡宾和布朗斯台德酸的协同催化。

  DOI：

  10.1021/ja205714g
• 作为产物：
  描述：

  乙基4-环己基-4-氧代丁酸酯 在 盐酸 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 potassium tert-butylate 、 2-氨基-2-甲基-1-丙醇 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (5R)-5-环己基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移加氢合成γ-，δ-和ε-内酰胺

  摘要：

  高度对映体富集的γ-和δ-内酰胺是通过一种简单且非常有效的方法制备的，该方法包括N-（叔丁基亚磺酰基）亚氨基酸酯的不对称转移氢化，接着是氮原子的脱亚磺酰化，并在反应过程中自发环化为所需的内酰胺​​。基本的检查程序。已经以非常高的产率获得了带有芳族，杂芳族和脂族取代基的五元和六元环内酰胺，并且ee高达99％以上。稍加修改，即可制备出高收率和极高对映选择性的ε-内酰胺。通过改变亚磺酰基手性助剂的绝对构型，可以以相等的效率制备最终内酰胺的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/jo400164y

文献信息

• Artificial Metalloenzyme-Catalyzed Enantioselective Amidation via Nitrene Insertion in Unactivated C(<i>sp</i>³)–H Bonds
  作者：Kun Yu、Zhi Zou、Nico V. Igareta、Ryo Tachibana、Julia Bechter、Valentin Köhler、Dongping Chen、Thomas R. Ward

  DOI：10.1021/jacs.3c03969

  日期：2023.8.2

  resulting ArM catalyzes the enantioselective amidation of unactivated C(sp3)–H bonds. Chemogenetic optimization of the Ir cofactor and Sav led to significant improvement in both the activity and enantioselectivity. Up to >700 TON and 92% ee for the amidation of unactivated C(sp3)–H bonds was achieved. The single crystal X-ray analysis of the artificial nitrene insertase (ANIase) combined with quantum mechanics-molecular

  对映选择性 C-H 酰胺化提供了一种有吸引力的方法来组装 C-N 键以合成高附加值的含氮分子。近几十年来，已经报道了 C-H 酰胺化的互补酶促和均相催化策略。在此，我们报道了一种人工金属酶（ArM），其是将生物素化的 Ir 复合物锚定在链霉亲和素（Sav）内。所得的 ArM 催化未活化的 C( sp 3 )–H 键的对映选择性酰胺化。 Ir 辅因子和 Sav 的化学遗传学优化显着提高了活性和对映选择性。未活化的 C( sp 3 )–H 键的酰胺化达到了高达 >700 TON 和 92% ee。人工氮烯插入酶 (ANIase) 的单晶 X 射线分析与量子力学-分子力学 (QM-MM) 计算相结合，揭示了关键的第二配位球接触，从而提高了催化性能。