(E)-2-hexenyl p-toluenesulfinate | 106709-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-hexenyl p-toluenesulfinate
• 英文别名: (2E)-2-hexenyl 4-methylbenzenesulfinate；[(E)-hex-2-enyl] 4-methylbenzenesulfinate
• CAS: 106709-73-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂S
• 分子量: 238.351
• InChiKey: ZJWUKQMNBUFCDG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-hexenyl p-toluenesulfinate 在 N,N-Bis((R)-1-phenylethyl)dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以30%的产率得到1-[(E)-hex-2-en-3-yl]sulfonyl-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ir-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allyl Sulfinates and Isomerization

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of trisubstituted vinyl sulfones is reported. Using the [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite ligand (L-1)/DBU, trisubstituted vinyl sulfones could be synthesized from allyl sulfinates in high yields as exclusively E isomers.

  DOI：

  10.1021/ol902873q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基亚硫酰氯 、 反式-2-已烯-1-醇 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(E)-2-hexenyl p-toluenesulfinate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Ir-Catalyzed Allylic Substitution Reaction of Allyl Sulfinates and Isomerization

  摘要：

  An efficient method for the synthesis of trisubstituted vinyl sulfones is reported. Using the [Ir(COD)Cl](2)/phosphoramidite ligand (L-1)/DBU, trisubstituted vinyl sulfones could be synthesized from allyl sulfinates in high yields as exclusively E isomers.

  DOI：

  10.1021/ol902873q

文献信息

• ASYMMETRIC INDUCTION IN THE PALLADIUM-CATALYZED SULFONYLATION OF ALLYLIC SULFINATES AND ACETATES WITH CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS
  作者：Kunio Hiroi、Kunitaka Makino

  DOI：10.1246/cl.1986.617

  日期：1986.4.5

  Treatment of allylic (±)-p-toluenesulfinates with tetrakis(triphenylphosphine)palladium in the presence of chiral phosphine ligands underwent allylic sulfinate-sulfone rearrangements to give the corresponding optically active allylic sulfones in high optical yields. The palladium-catalyzed reactions of readily obtainable allylic acetates with sodium p-toluenesulfinate in the presence of chiral phosphine ligands provided a new entry to optically active allylic sulfones with high enantiomeric excess.

  在有手性膦配体存在的情况下，用四(三苯基膦)钯处理(±)-对甲苯磺酸烯丙酯会发生烯丙基砜-砜重排反应，从而以高光学产率得到相应的光学活性烯丙基砜。在手性膦配体存在下，钯催化了容易获得的烯丙基乙酸酯与对甲苯磺酸钠的反应，为获得光学活性高对映过量的烯丙基砜提供了新的途径。
• Dramatic solvent effects and stereospecificity in allylic sulphinate–sulphone rearrangements
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39830001470

  日期：——

  Dramatic solvent effects were observed in the thermolysis of allyl sulphinates; heating of chiral trans- and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a–g) in N,N-dimethylformamide at 90–120 °C provided chiral sulphones (2a–d) in good yields with very high stereospecificity.

  在烯丙基亚磺酸盐的热解中观察到了显着的溶剂作用。手性的加热反式-和顺式-烯丙基sulphinates（S） - （ - ） - （1A -克）在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺在90〜120℃下提供手性砜（2A - d）以良好的收率非常高的立体定向性。
• Palladium-catalysed allylic sulphinate–sulphone rearrangements; asymmetric induction in the palladium-catalysed transfer of chiral sulphinates to sulphones
  作者：Kunio Hiroi、Ryuichi Kitayama、Shuko Sato

  DOI：10.1039/c39840000303

  日期：——

  The rearrangement of allylic sulphinates to sulphones is facilitated by palladium catalysis, treatment of the chiral trans-and cis-allyl sulphinates (S)-(–)-(1a)-(1c), and -(1e), and(S)-(–)-(1b)and -(1d)with a catalytic amount of the palladium catalysts (3)and(5)providing the corresponding chiral allyl sulphones,(S)-(+)-and(R)-(–)-(2a–c), respectively, in good yields; exceptionally the palladium catalysis

  烯丙基sulphinates的至砜重排是通过钯催化，治疗促进了手性反式-和顺式-烯丙基sulphinates（小号） - （ - ） - （1A） - （1C），和- （1E）和（小号） -（-）-（1b）和-（1d），催化量的钯催化剂（3）和（5）提供相应的手性烯丙基砜，（S）-（+）-和（R）-（- ）-（2a – c），分别以高产；（S的重排的钯催化。）-（–）-（1f）产生了（S）-（+）-（2c）。
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1727 - 1737
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——
• Hiroi, Kunio; Makino, Kunitaka, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 5, p. 1744 - 1749
  作者：Hiroi, Kunio、Makino, Kunitaka

  DOI：——

  日期：——