5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]phosphepine | 30309-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]phosphepine
• 英文别名: 5-Phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]phosphepin；11-phenyl-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzophosphepine
• CAS: 30309-74-1
• 化学式: C₂₀H₁₇P
• 分子量: 288.329
• InChiKey: AVDBITZUPCAICU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 在 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 polymethylhydroxysiloxane 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1S,2R)-2-(5-Oxo-10,11-dihydro-5H-5λ⁵-phospha-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-yl)-1-phenyl-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Warren, Stuart; Wyatt, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 2, p. 249 - 255

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]phosphepine 5-oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-phenyl-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]phosphepine
  参考文献：
  名称：

  Preparation and properties of a seven-membered heterocyclic phosphinic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00816a048

文献信息

• The chemistry of some quaternary derivatives of the 10,11-dihydrodibenzo[b,f]phosphepin system. The kinetics of alkaline hydrolysis, and products of betaine collapse, and a comparison with other phosphonium salts
  作者：David W. Allen、Barrie G. Hutley、A. Christopher Oades

  DOI：10.1039/p19790002326

  日期：——

  five-membered-ring salts, indicating that relief of ring strain on phosphorane formation is of little importance for the seven-membered-ring compounds. The betaine (9) derived from 10,11-dihydro-5-phenyldibenzo[b,f]phosphepin and styrene oxide collapses in refluxing ethanol to form styrene and the related cyclic phosphine oxide (5; R = Ph); no rearrangement products are formed, in contrast to the reactions of

  10,11-二氢-5-甲基-5-苯基二苯并[ b，f ]碘化吡啶鎓（1; R = Ph）的碱性水解作用是环外苯基的裂解，其分解速度比环的快五十倍-打开，水解5，5-二甲基类似物（1； R ＝ Me）。这些七元环盐与无环盐[PMePh 3 ] [I]和[PMe 2 Ph 2的水解速率数据和活化能的比较] [I]表示存在“七元环效应”，这可能是由于中间三角-双锥体膦烷中的赤道位置环优先占据的缘故。这些七元环盐的水解过程比相关的五元环盐的水解过程进行得慢得多，这表明减轻磷烷形成时的环应变对七元环化合物的重要性不大。衍生自10，11-二氢-5-苯基二苯并[ b，f ]磷平和氧化苯乙烯的甜菜碱（9）在回流的乙醇中分解形成苯乙烯和相关的环状氧化膦（5； R = Ph）；与衍生自三苯基膦的相应甜菜碱的反应相反，没有形成重排产物。
• Segall, Yoffi; Shirin, Ezra; Granoth, Itshak, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1980, vol. 8, p. 243 - 254
  作者：Segall, Yoffi、Shirin, Ezra、Granoth, Itshak

  DOI：——

  日期：——
• A comparison of the donor properties of some heterocyclic and ortho-substituted acyclic triarylphosphines towards nickel(II) bromide. The importance of steric effects
  作者：David W. Allen、Stephen J.R. Dommett

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94925-9

  日期：1978.1
• Mann et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1130,1132
  作者：Mann et al.

  DOI：——

  日期：——
• SEGALL Y.; SHIRIN E.; GRANOTH I., PHOSPH. AND SULFUR, 1980, 8, NO 2, 243-254
  作者：SEGALL Y.、 SHIRIN E.、 GRANOTH I.

  DOI：——

  日期：——