2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)cyclohexane-1,3-dione | 138847-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)cyclohexane-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)cyclohexane-1,3-dione；2-(3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 138847-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: IAXRTDOZVDJXPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)cyclohexane-1,3-dione 、 甲基磺酰氯 反应 3.0h， 以1.04 g的产率得到2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)-3-oxocyclohex-1-en-1-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化吡啶脱芳构化扩大螺环吲哚的化学多样性。

  摘要：

  报道了从 N-取代的靛红和 1,3-二羰基化合物与吡啶衍生物合成螺环吲哚 [1,3] 恶嗪基衍生物的温和而实用的合成方法。该反应提供了良好到极好的产率。Diels-Alder 反应证明了对这些化合物分子多样性的进一步探索。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.111
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 1,3-环己二酮 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-(3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过烷基化吡啶脱芳构化扩大螺环吲哚的化学多样性。

  摘要：

  报道了从 N-取代的靛红和 1,3-二羰基化合物与吡啶衍生物合成螺环吲哚 [1,3] 恶嗪基衍生物的温和而实用的合成方法。该反应提供了良好到极好的产率。Diels-Alder 反应证明了对这些化合物分子多样性的进一步探索。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.111

文献信息

• Synthesis and evaluation of oxindoles as promising inhibitors of the immunosuppressive enzyme indoleamine 2,3-dioxygenase 1
  作者：Saurav Paul、Ashalata Roy、Suman Jyoti Deka、Subhankar Panda、Gopal Narayan Srivastava、Vishal Trivedi、Debasis Manna

  DOI：10.1039/c7md00226b

  日期：——

  oxindoles from L-Trp, tryptamine and isatin. Compounds with C3-substituted oxindole moieties showed moderate inhibitory activity against the purified human IDO1 enzyme. Their optimization led to the identification of potent compounds, 6, 22, 23 and 25 (IC50 = 0.19 to 0.62 μM), which are competitive inhibitors of IDO1 with respect to L-Trp. These potent compounds also showed IDO1 inhibition potencies in

  吲哚胺2,3-二加氧酶1（IDO1）被认为是治疗癌症，慢性感染和其他与免疫抑制有关的疾病的重要治疗靶标。在理解IDO1酶的催化机理方面的最新进展表明，L-色氨酸（L- Trp ）向N-甲酰基kynurenine的转化通过环氧化物中间态进行。因此，我们从L -Trp，色胺和靛红合成了一系列3-取代的羟吲哚。具有C3取代的羟吲哚基团的化合物对纯化的人IDO1酶表现出中等的抑制活性。他们的优化导致了鉴定有效的化合物的，6，22，23和25（IC 50 = 0.19至0.62μM），它们是IDO1相对于L -Trp的竞争性抑制剂。这些有效的化合物还在MDA-MB-231细胞中的低微摩尔范围（IC 50 = 0.33–0.49μM）中显示出IDO1抑制能力。这些有效化合物在不同模型的癌细胞（MDA-MB-231，A549和HeLa）和巨噬细胞（J774A.1）中的细胞毒性微不足道。对于这些化合物，还
• Electrochemically induced aldol reaction of cyclic 1,3-diketones with isatins
  作者：Michail N. Elinson、Valentina M. Merkulova、Alexey I. Ilovaisky、Alexander O. Chizhov、Pavel A. Belyakov、Fructuoso Barba、Belen Batanero

  DOI：10.1016/j.electacta.2009.11.045

  日期：2010.2

  The electrolysis of isatins and cyclic 1,3-diketones in alcohol in an undivided cell results In the formation of the previously unknown substituted 2-(3-hydroxy-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)cyclohexane-1,3-drones in 70-85% substance yields and 700-850% current efficiency Thus, the simple electrocatalytic system can produce, under mild conditions the new electrochemically induced aldol reaction of isatins and cyclic 1,3-diketones (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved