4-(dicyanovinyl)phenylacetylene | 1059442-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dicyanovinyl)phenylacetylene
• 英文别名: 2-[(4-Ethynylphenyl)methylidene]propanedinitrile
• CAS: 1059442-55-5
• 化学式: C₁₂H₆N₂
• 分子量: 178.193
• InChiKey: KIQMKXNZUADXED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(dicyanovinyl)phenylacetylene 、 4-二甲基氨基苯乙炔 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.1h， 以95%的产率得到{(2E)-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-3-(4-ethynylphenyl)-2-propen-1-ylidene}malononitrile
  参考文献：
  名称：

  通过供体取代的炔烃与双氰基乙烯基衍生物的正式[2 + 2]环加成反应生成新的供体-受体发色团†

  摘要：

  富电子炔烃与环烷烃之间环加成反应的有效方法 四氰基乙烯 （东北电力公司） 或者 7,7,8,8-四氰基喹二甲烷 （全国质量监督检验检疫总局），然后进行逆电环化，扩展到 双氰基乙烯基 产生新的供体-受体推挽的衍生物 1,1-二氰基丁二烯基发色团具有优异的定量收率（63–98％），表现出300至600 nm的强电荷转移（CT）吸收。通过改变亲核和亲电子组分来确定该反应的范围。电化学研究表明，这些系统的CT特性很容易通过亲电试剂的取代进行调节，这对最低的未占据分子轨道（LUMO）的影响最大。不可逆的还原电势范围约为。在CH 2 Cl 2中相对于铁/二茂铁对（-1.2至-1.9 VFc +/Fc）的测量依据是循环伏安法（CV）和旋转盘伏安法（RDV）。发色团显示N，N-二甲基苯胺基供体和1,1-二氰基乙烯基受体部分之间存在显着的非平面性，X射线分析得出的扭转角约为40°，但保留了强的喹诺酮性质。已

  DOI：

  10.1039/b821230a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苄醇 在 N-甲基咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 Zr₆(µ₃-O)₄(µ₃-OH)₄(2,2-bis(trifluoromethyl)-4,4’-biphenyldicarboxylate)₄[Cu(2,2'-bipyridine-5,5’-dicarboxylate)(MeCN)I](C₆H₃(NH₂)(PhCOO)₂) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(dicyanovinyl)phenylacetylene
  参考文献：
  名称：

  Catalysis through Dynamic Spacer Installation of Multivariate Functionalities in Metal–Organic Frameworks

  摘要：

  We demonstrate herein a facile strategy to engineer versatile catalytically active coordination interspace in the same primitive metal organic framework (MOF) for variable heterogeneous catalysis. Different functional ligands can be reversibly inserted into and removed from proto-LIFM-28 individually or successively to bring in single or binary catalytic sites for specific reactions and switch the parent MOF to multipurpose catalysts. Alcohol-oxidation, Knoevenagel-condensation, click, acetal, and Baylis Hillman reactions are achievable through simple exchange of a single catalytic spacer, while sequential or stepwise reactions are designable via selective combination of two catalytic spacers with different functionalities, thus making proto-LIFM-28 a multivariate MOF for multiuse and economic catalysis.

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12372

文献信息

• 一种苯并氮杂环衍生物及其制备方法、用途和光致发光润滑脂
  申请人：中国石油化工股份有限公司

  公开号：CN111100090B

  公开（公告）日：2022-09-27

  本发明提供了一种苯并氮杂环衍生物及其制备方法、用途和包含该苯并氮杂环衍生物的光致发光润滑脂。本发明的苯并氮杂环衍生物的结构为：其中的A基团为S、O或NR，R为氢或C1～6烷基；各Ra基团、各Rb基团、各Rc基团彼此相同或不同，各自独立地选自C1～6直链或支链烷基；x为0～4之间的整数，y为0～3之间的整数，z为0～4之间的整数。本发明的润滑脂能够在紫外光照射下发出橙黄色光，具有优异的光致发光性能、抗磨性能，可以用在电器工业、冶金工业、食品工业、造纸工业、汽车工业、飞机工业的相关机械设备上面。
• New Pyrano‐4 <i>H</i> ‐benzo[ <i>g</i> ]chromene‐5,10‐diones with Antiparasitic and Antioxidant Activities
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Jana Jentzsch、Amin Shaikh、Priti Singh Shuveksh、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Khursheed Ahmed、Rainer Schobert、Klaus Ersfeld、Bernhard Biersack

  DOI：10.1002/cbdv.202000839

  日期：2021.1

  investigated for their activity against Trypanosoma brucei, Leishmania major, and Toxoplasma gondii parasites. The pentafluorophenyl derivative was efficacious against T. brucei with single digit micromolar EC50 values and against T. gondii with even sub‐micromolar values. The 3‐chloro‐4,5‐dimethoxyphenyl derivative showed an activity against amastigotes of Leishmania major parasites comparable to that

  合成了新的吡喃萘醌衍生物并研究了它们对布氏锥虫、主要利什曼原虫和弓形虫寄生虫的活性。五氟苯基衍生物对具有个位数微摩尔 EC50 值的布氏锥虫有效，甚至对亚微摩尔值的刚地弓形虫有效。3-氯-4,5-二甲氧基苯基衍生物对利什曼原虫主要寄生虫的无鞭毛体具有与两性霉素 B 相当的活性。此外，观察到溴苯基衍生物的抗氧化活性，并通过循环伏安法研究了它们的氧化还原行为。新萘醌衍生物的抗寄生虫和抗氧化活性似乎不相关。
• Synthesis of a Fragment of Crystalline Silicon: Poly(Cyclosilane)
  作者：Eric M. Press、Eric A. Marro、Sravan K. Surampudi、Maxime A. Siegler、Joel A. Tang、Rebekka S. Klausen

  DOI：10.1002/anie.201610208

  日期：2017.1.9

  report a strategic synthesis of poly(cyclosilane), a well‐defined polymer inspired by crystalline silicon. The synthetic strategy relies on the design of a functionalized cyclohexasilane monomer for transition‐metal‐promoted dehydrocoupling polymerization. Our approach takes advantage of the dual function of the phenylsilyl group, which serves a crucial role both in the synthesis of a novel α,ω‐oligosilanyl

  我们报告了聚（环硅烷）的战略合成，聚（环硅烷）是一种受结晶硅启发的定义明确的聚合物。合成策略依赖于过渡金属促进的脱氢偶联聚合的功能化环己硅烷单体的设计。我们的方法利用了苯基甲硅烷基的双重功能，该功能在合成新型α，ω-寡甲硅烷基二价阴离子和作为潜在的亲电子试剂中都起着至关重要的作用。我们表明，环六硅烷单体更喜欢椅子构象。相对于仲硅烷（例如甲基苯基硅烷），单体设计可确保在过渡金属促进的脱氢偶联聚合反应中增强反应性。全面的NMR光谱学可以对聚合物端基的结构和微观结构进行详尽的描述。聚（环硅烷）的吸光度相对于单体有红移。我们通过催化氢化硅烷化反应合成了一个σ-π杂化供体-受体聚合物。
• Regioselective De Novo Synthesis of Cyanohydroxypyridines with a Concerted Cycloaddition Mechanism
  作者：Jin-Yong Lu、John A. Keith、Wei-Zheng Shen、Markus Schürmann、Hans Preut、Timo Jacob、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/ja804078v

  日期：2008.10.8

  An efficient cycloaddition reaction of 1-alkoxy-1-azadienes with alpha,alpha-dicyanoalkenes is described, which gives facile access to highly substituted 3-hydroxypyridines in very good yields and with complete regiocontrol and chemoselectivity. The reaction path was investigated in detail by quantum mechanics calculations, reporting that a concerted cycloaddition mechanism and thermodynamic control

  描述了 1-烷氧基-1-氮杂二烯与 α,α-二氰基烯烃的有效环加成反应，该反应可以轻松获得高度取代的 3-羟基吡啶，收率非常好，并且具有完全的区域控制和化学选择性。通过量子力学计算详细研究了反应路径，报告称协同环加成机制和热力学控制协同作用于观察到的选择性。
• Mechanistic Investigation of the Dipolar [2+2] Cycloaddition–Cycloreversion Reaction between 4-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylamino)phenylacetylene and Arylated 1,1-Dicyanovinyl Derivatives To Form Intramolecular Charge-Transfer Chromophores
  作者：Yi-Lin Wu、Peter D. Jarowski、W. Bernd Schweizer、François Diederich

  DOI：10.1002/chem.200902645

  日期：2010.1.4

  The kinetics and mechanism of the formal [2+2] cycloaddition–cycloreversion reaction between 4‐(N,N‐dimethylamino)phenylacetylene (1) and para‐substituted benzylidenemalononitriles 2 b–2 l to form 2‐donor‐substituted 1,1‐dicyanobuta‐1,3‐dienes 3 b–3 l via the postulated dicyanocyclobutene intermediates 4 b–4 l have been studied experimentally by the method of initial rates and computationally at the

  4-（N，N-二甲基氨基）苯乙炔（1）与对位取代的亚苄基丙二腈2 b - 2 l形成2供体取代的1,1之间的正式[2 + 2]环加成-环还原反应的动力学和机理。通过假定的双氰基环丁烯中间体4 b - 4 l通过假定的双氰基环丁烯中间体4 b - 4 l对-dicyanobuta-1,3-二烯3 b - 3 l进行了无限制B3LYP / 6-31G（d）水平的实验研究。发现该转变遵循双分子二级动力学，= 13–18 kcal mol -1，≈−30 cal K -1  mol -1和= 22–27 kcal mol -1。这些决定速率的环加成步骤的实验激活参数接近于计算值。速率常数显示出良好的线性自由能关系（ρ与电子字符= 2.0）对-二甲基甲酰胺（DMF）中亚苄基部分上的取代基，表明存在偶极机制。对乙腈中计算结构及其对应的溶剂化能量的分析表明，决定亲核性末端炔碳对双氰基乙烯基亲电子体的速率