3-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde | 1450664-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
• CAS: 1450664-91-1
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: NRMLXGNVGQYHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-chloro-N-cyclopropyl-3-methylbenzamide 、 3-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到2-(3-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6-chloro-3-cyclopropyl-8-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向钙通道的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.060
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-chloro-1-(3-chloro-2-pyridinyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-chloro-1-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazole-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  靶向钙通道的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.060