5-bromo-4-((6-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)amino)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one | 1373921-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-4-((6-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)amino)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1373921-20-0
• 化学式: C₁₇H₂₁BrN₄O₂
• 分子量: 393.283
• InChiKey: JKTWTMKDICCRSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  79.18
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-4-((6-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)amino)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以40%的产率得到3,7,7,9,9-pentamethyl-7,8,9,11-tetrahydropyrimido[4',5':5,6][1,4]oxazino[2,3-f]isoindol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  双链 DNA 中无碱基位点的结构变化影响自旋标记的非共价结合

  摘要：

  在双链DNA上的自旋标记的非共价和位点定向自旋标记（NC-SDSL）脱碱基位点的结构变化的影响ç与检查电子顺磁共振（EPR）波谱法。测定了ç与 16 个不同 DNA 双链体的结合亲和力，该双链体包含紧邻无碱基位点的所有可能序列，结果表明ç的结合高度依赖于侧翼序列。通常，5'-dG 核苷酸有利于自旋标记的结合。特别是，5'-d(G__T) 是最好的结合序列，而 5'-d(C__T) 表现出最低的亲和力。将无碱基位点接头的结构从四氢呋喃类似物 ( F ) 更改为核苷酸C3 -间隔（ C 3）不会明显影响ç与无碱基位点的结合。为了有效结合ç，无碱基位点需要位于距离双链末端至少四个碱基对的位置。在ç 的N3 处引入甲基取代基不会改变结合亲和力，但观察到 N3-乙基和-丙基的结合降低。这些结果将指导核酸 NC-SDSL 的无碱基位点受体和自旋标记配体的设计。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1210
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-5-溴尿嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5-bromo-4-((6-hydroxy-1,1,3,3-tetramethylisoindolin-5-yl)amino)-1-methylpyrimidin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  双链 DNA 中无碱基位点的结构变化影响自旋标记的非共价结合

  摘要：

  在双链DNA上的自旋标记的非共价和位点定向自旋标记（NC-SDSL）脱碱基位点的结构变化的影响ç与检查电子顺磁共振（EPR）波谱法。测定了ç与 16 个不同 DNA 双链体的结合亲和力，该双链体包含紧邻无碱基位点的所有可能序列，结果表明ç的结合高度依赖于侧翼序列。通常，5'-dG 核苷酸有利于自旋标记的结合。特别是，5'-d(G__T) 是最好的结合序列，而 5'-d(C__T) 表现出最低的亲和力。将无碱基位点接头的结构从四氢呋喃类似物 ( F ) 更改为核苷酸C3 -间隔（ C 3）不会明显影响ç与无碱基位点的结合。为了有效结合ç，无碱基位点需要位于距离双链末端至少四个碱基对的位置。在ç 的N3 处引入甲基取代基不会改变结合亲和力，但观察到 N3-乙基和-丙基的结合降低。这些结果将指导核酸 NC-SDSL 的无碱基位点受体和自旋标记配体的设计。

  DOI：

  10.1093/nar/gkr1210