Ethyl 1-[2-(bromomethyl)benzyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate | 497862-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 1-[2-(bromomethyl)benzyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[[2-(bromomethyl)phenyl]methyl]-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 497862-94-9
• 化学式: C₁₆H₁₉BrO₃
• 分子量: 339.229
• InChiKey: DZDLCVYCUQUAKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 1-[2-(bromomethyl)benzyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的双环[4.2.1]壬烷的磺酰胺衍生物作为γ-分泌酶抑制剂。

  摘要：

  合成了双环[4.2.1]壬烷的桥头取代衍生物，被证明是有效的γ-分泌酶抑制剂。合成了两个相关系列以探索SAR。与苯并稠合的系列相比，在非苯并稠合的系列中发现了更有效的化合物。在向大鼠口服给药后，每个系列的一种化合物在肝门静脉（HPV）中显示出良好的暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.057
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 、 1,2-二(溴甲基)苯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ethyl 1-[2-(bromomethyl)benzyl]-2-oxocyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  桥头取代的双环[4.2.1]壬烷的磺酰胺衍生物作为γ-分泌酶抑制剂。

  摘要：

  合成了双环[4.2.1]壬烷的桥头取代衍生物，被证明是有效的γ-分泌酶抑制剂。合成了两个相关系列以探索SAR。与苯并稠合的系列相比，在非苯并稠合的系列中发现了更有效的化合物。在向大鼠口服给药后，每个系列的一种化合物在肝门静脉（HPV）中显示出良好的暴露。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.057

文献信息

• Sulphonamides for control of beta-amyloid production
  申请人：——

  公开号：US20040186147A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  There is disclosed a novel class of sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl derivatives comprising a substitute on the bridgehead position. The compounds modulate the production of the &bgr;-amyloid precursor protein, and hence are useful in the treatment of Alzheimer's Disease.

  本发明公开了一类新型的含磺酰胺基的桥联双环烷衍生物，其中在桥头位置上存在取代基。这些化合物可以调节β-淀粉样前体蛋白的产生，因此在治疗阿尔茨海默病方面具有用途。
• US7205434B2
  申请人：——

  公开号：US7205434B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• [EN] SULPHONAMIDES FOR CONTROL OF BETA-AMYLOID PRODUCTION<br/>[FR] SULFONAMIDES POUR REGULER LA PROTECTION DE LA PROTEINE AMYLOIDE BETA
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2003013506A1

  公开（公告）日：2003-02-20

  There is disclosed a novel class of sulphonamido-substituted bridged bicycloalkyl derivatives comprising a substituent on the bridgehead position. The compounds modulate the production of β-amyloid from amyloid precursor protein, and hence are useful in the treatment of Alzheimer's disease.
• Sulfonamide derivatives of bridgehead substituted bicyclo[4.2.1]nonanes as γ-secretase inhibitors
  作者：Tim Sparey、Earl Clarke、Joanne Hannam、Timothy Harrison、Andrew Madin、Mark Shearman、Bindi Sohal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.057

  日期：2008.1

  Bridgehead substituted derivatives of bicyclo[4.2.1]nonanes were synthesized and shown to be potent inhibitors of gamma-secretase. Two related series were synthesized to explore the SARs. More potent compounds were found in the non-benzofused series compared with the benzofused series. One compound from each series showed good exposure in the hepatic portal vein (HPV) following oral dosing to rats

  合成了双环[4.2.1]壬烷的桥头取代衍生物，被证明是有效的γ-分泌酶抑制剂。合成了两个相关系列以探索SAR。与苯并稠合的系列相比，在非苯并稠合的系列中发现了更有效的化合物。在向大鼠口服给药后，每个系列的一种化合物在肝门静脉（HPV）中显示出良好的暴露。