(E)-3-{2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-3-yl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester | 210626-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-{2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-3-yl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 210626-91-8
• 化学式: C₂₃H₂₄INO₂
• 分子量: 473.354
• InChiKey: LBSIXVPCBCPRIA-FOCLMDBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  31.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-{2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-3-yl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以55%的产率得到2-(12-Methyl-5,10,11,12-tetrahydro-12-aza-dibenzo[a,g]azulen-5-yl)-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction: Synthesis of benzo[4,5]cyclohepta[b]indole derivatives

  摘要：

  An intramolecular Heck reaction was performed with palladium(II) acetate on iodoethylenic esters 6-7 to afford an ethylenic seven-membered system 8-9. alpha-alkylation of 8 was investigated to afford the corresponding a-methyl compound 10, This new family of compounds 11-12 gave access to potential antiinflammatory agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00412-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二甲基-1H-吲哚-3-甲醛 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.75h， 生成 (E)-3-{2-[2-(2-Iodo-phenyl)-ethyl]-1-methyl-1H-indol-3-yl}-2-methyl-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Heck reaction: Synthesis of benzo[4,5]cyclohepta[b]indole derivatives

  摘要：

  An intramolecular Heck reaction was performed with palladium(II) acetate on iodoethylenic esters 6-7 to afford an ethylenic seven-membered system 8-9. alpha-alkylation of 8 was investigated to afford the corresponding a-methyl compound 10, This new family of compounds 11-12 gave access to potential antiinflammatory agents. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00412-8