[L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoate | 356789-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoate
• 英文别名: ethyl [L-(trans)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoate；ethyl (E,4S)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pent-2-enoate
• CAS: 356789-17-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: URWZZNWXYUZAAU-DDXVTDLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 [L-(trans)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous polypeptides: an alternative peptide backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00042a052
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl {(S)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl}carbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [L-(cis)]-4-[(t-butoxycarbonyl)amino]-2-methyl-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous polypeptides: an alternative peptide backbone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00042a052

文献信息

• Stereoselective synthesis of vinylogous peptides
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Etienne Halbin、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00433-1

  日期：2001.6

  A trans or cis ethenyl group has been inserted between the α-carbon and the carboxyl group of α-aminoacids by Horner stereoselective olefination of α-aminoaldehydes. Numerous pure cis and trans vinylogous α-aminoacids have been obtained thus and coupled with aminopartners by classical methods. The versatility of the method was illustrated by the preparation of a [trans vinylogous-Gly3]Leu-enkephalin

  通过α-氨基醛的霍纳立体选择性烯化，将反式或顺式乙烯基插入α-氨基酸的α-碳和羧基之间。因此已经获得了许多纯的顺式和反式乙烯基α-氨基酸，并通过经典方法与氨基配偶体偶联。该方法的多功能性通过制备[反式乙烯基-Gly 3 ]亮脑啡肽来说明。
• Enantioselective synthesis of α,β-unsaturated γ- and δ-lactams
  作者：Claude Grison、Stéphane Genève、Philippe Coutrot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00561-5

  日期：2001.6

  An enantioselective synthesis of alpha,beta -unsaturated gamma- and delta -lactams was proposed based on a simple strategy using the initial preparation of c is vinylogous aminoesters by the Horner reaction followed by a mild intramolecular cyclisation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Janolusimide, a lipophilic tripeptide toxin from the nudibranch mollusc janolus cristatus
  作者：Guido Sodano、Aido Spinella

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84569-4

  日期：1986.1
• Guindon Y., Slassi A., Rancourt J., Bantle G., Bencheqroun M., Murtagh L.+, J. Org. Chem, 60 (1995) N 2, S 288-289
  作者：Guindon Y., Slassi A., Rancourt J., Bantle G., Bencheqroun M., Murtagh L.+

  DOI：——

  日期：——
• Vinylogous polypeptides: an alternative peptide backbone
  作者：Masahiko Hagihara、Neville J. Anthony、Thomas J. Stout、Jon Clardy、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00042a052

  日期：1992.7