ethyl (2E,7E)-9-hydroxy-2,7-dimethylnona-2,7-dienoate | 1313605-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,7E)-9-hydroxy-2,7-dimethylnona-2,7-dienoate
• CAS: 1313605-46-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: FCAWWPBIDKOTFH-FYDMFQIUSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,7E)-9-hydroxy-2,7-dimethylnona-2,7-dienoate 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  艾美利特和子代细胞毒性特性的分子编辑和评估

  摘要：

  嵌入依伊马利德B（2）框架中的所有子结构的系统变异导致了该多不饱和大环内酯类化合物的合成类似物组，其特征在于天然铅化合物本身无法衍生的结构修饰。借助于单层增殖测定（体外12种人类肿瘤细胞系）和菌落形成测定（离体24种人类肿瘤异种移植物）对这些化合物的细胞毒性进行评估，发现其2的药效异常，其中一些合成同类物，IC 50对于最敏感的细胞系，其值在皮摩尔范围内。大环或侧链的结构修饰通常会导致活性降低，而肽末端的变化不仅可以很好地适应，而且还可以增加肿瘤的选择性。选择了2种和两种最有希望的类似物用于小鼠体内研究，测试了它们对乳腺癌（MAXF 401）和前列腺癌（PRXF PC-3M）的人肿瘤异种移植物的活性。然而，与文献中先前报道的声称母体艾利麦利德具有体内活性相反，这些测试在腹膜内给药后并未显示出对所选实体瘤的显着治疗效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201100180
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-Hydroxy-5-methyl-hept-5-enal 、 三乙基2-膦酰基丙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到ethyl (2E,7E)-9-hydroxy-2,7-dimethylnona-2,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  艾美利特和子代细胞毒性特性的分子编辑和评估

  摘要：

  嵌入依伊马利德B（2）框架中的所有子结构的系统变异导致了该多不饱和大环内酯类化合物的合成类似物组，其特征在于天然铅化合物本身无法衍生的结构修饰。借助于单层增殖测定（体外12种人类肿瘤细胞系）和菌落形成测定（离体24种人类肿瘤异种移植物）对这些化合物的细胞毒性进行评估，发现其2的药效异常，其中一些合成同类物，IC 50对于最敏感的细胞系，其值在皮摩尔范围内。大环或侧链的结构修饰通常会导致活性降低，而肽末端的变化不仅可以很好地适应，而且还可以增加肿瘤的选择性。选择了2种和两种最有希望的类似物用于小鼠体内研究，测试了它们对乳腺癌（MAXF 401）和前列腺癌（PRXF PC-3M）的人肿瘤异种移植物的活性。然而，与文献中先前报道的声称母体艾利麦利德具有体内活性相反，这些测试在腹膜内给药后并未显示出对所选实体瘤的显着治疗效果。

  DOI：

  10.1002/chem.201100180