3-methyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1041436-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 3-methyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-Methyl-2-(trichloromethyl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 1041436-94-5
• 化学式: C₇H₇Cl₃O₂
• 分子量: 229.49
• InChiKey: PARVVBDLOVKFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (Z)-6,6,6-trichloro-2-methylhex-2-ene-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  （+）-卵磷脂A的全合成：1，1-二氯-1-烯烃与9-烷基9-BBN的Suzuki-Miyaura交叉偶联的应用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800585
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 6,6,6-trichloro-5-hydroxy-2-methyl-3-oxohexanoate 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 3-methyl-6-(trichloromethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Sigillin A，一种从雪蚤Ceratophysella sigillata提取的独特多氯节肢动物威慑物

  摘要：

  跳蚤的雪地跳藻（Ceratophysella sigillata）是一种具有冬季活动性的跳尾物种，可产生独特的多氯八氢异香豆素，以击退食肉动物。通过分离，光谱分析和X射线晶体学阐明了主要化合物sigillin A的结构。Sigillin A在具有掠食性蚂蚁的生物测定中显示出很高的驱避活性。还开发了一种有希望的方法来完全合成这类新的天然化合物的成员。

  DOI：

  10.1002/anie.201501719

文献信息

• Sigillin A, a Unique Polychlorinated Arthropod Deterrent from the Snow Flea<i>Ceratophysella sigillata</i>
  作者：Witali Schmidt、Thies M. Schulze、Gregor Brasse、Edyta Nagrodzka、Michael Maczka、Jürg Zettel、Peter G. Jones、Jörg Grunenberg、Monika Hilker、Ute Trauer-Kizilelma、Ute Braun、Stefan Schulz

  DOI：10.1002/anie.201501719

  日期：2015.6.22

  The snow flea Ceratophysella sigillata, a winter‐active species of springtail, produces unique polychlorinated octahydroisocoumarins to repel predators. The structure of the major compound, sigillin A, was elucidated through isolation, spectroscopic analysis, and X‐ray crystallography. Sigillin A showed high repellent activity in a bioassay with predatory ants. A promising approach for the total synthesis

  跳蚤的雪地跳藻（Ceratophysella sigillata）是一种具有冬季活动性的跳尾物种，可产生独特的多氯八氢异香豆素，以击退食肉动物。通过分离，光谱分析和X射线晶体学阐明了主要化合物sigillin A的结构。Sigillin A在具有掠食性蚂蚁的生物测定中显示出很高的驱避活性。还开发了一种有希望的方法来完全合成这类新的天然化合物的成员。
• Total Synthesis of (+)-Oocydin A: Application of the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of 1,1-Dichloro-1-alkenes with 9-Alkyl 9-BBN
  作者：Emmanuel Roulland

  DOI：10.1002/anie.200800585

  日期：2008.5.5