3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one | 1254704-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one
• 英文别名: (2S,3S)-3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-trimethylsilylpent-4-en-1-one
• CAS: 1254704-25-0
• 化学式: C₁₅H₂₁BrOSi
• 分子量: 325.321
• InChiKey: NPFMCOXOWCOOJH-FZMZJTMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-bromocinnamyl carbonate 、 1-trimethylsilanyl-propan-1-one 在 lithium hexamethyldisilazane 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 (Rphos,R)-SIOC-Phox 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one 、 3-(4-bromophenyl)-2-methyl-1-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的酰基硅烷与单取代烯丙基底物的区域-、非对映-和对映选择性烯丙基烷基化

  摘要：

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja106703y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Allylic Alkylation of Acylsilanes with Monosubstituted Allyl Substrates
  作者：Jian-Ping Chen、Chang-Hua Ding、Wei Liu、Xue-Long Hou、Li-Xin Dai

  DOI：10.1021/ja106703y

  日期：2010.11.10

  monosubstituted allyl reagents under Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation reaction conditions to provide products with high regio-, diastereo-, and enantioselectivities. The usefulness of the protocol has been demonstrated by the ready conversion of the allylated products into the corresponding alcohols, esters, and ketones with retention of stereochemistry as well as by the enantioselective synthesis of

  酰基硅烷作为一种新型的“硬”碳亲核试剂，在 Pd 催化的不对称烯丙基烷基化反应条件下与单取代的烯丙基试剂反应，提供具有高区域选择性、非对映选择性和对映选择性的产物。该协议的有用性已通过将烯丙基化产物随时转化为相应的醇、酯和酮并保留立体化学以及顺式-3-乙基-4-苯基哌啶和肉桂内酯的对映选择性合成而得到证明。