(2-苯胺基-1,3-噻唑-4-基)乙酸 | 56355-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2-苯胺基-1,3-噻唑-4-基)乙酸
• 英文名称: 2-phenylaminothiazol-4-acetic acid
• 英文别名: 2-(phenylaminothiazol-4-yl)acetic acid；(2-anilino-thiazol-4-yl)-acetic acid；(2-Phenylamino-thiazol-4-yl)-acetic acid；2-(2-anilino-1,3-thiazol-4-yl)acetic acid
• CAS: 56355-78-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂S
• mdl: MFCD02636964
• 分子量: 234.279
• InChiKey: CNHWQJCDAYINJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-N-[2-(4-aminophenyl)ethyl]-N-(2-hydroxy-3-phenoxy)propylcarbamate 、 (2-苯胺基-1,3-噻唑-4-基)乙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到tert-butyl (S)-N-(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)-N-[2-(4-{[2-(2-phenylaminothiazol-4-yl)acetyl]amino}phenyl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  乙酰苯胺β3-肾上腺素能受体激动剂的化学选择性和公斤级合成

  摘要：

  我们描述了一种合成 β3-肾上腺素能受体激动剂 (S)-2-(2-phenylamino-1,3-thiazol-4-yl)-4'-{2-[(2-hydroxy-3-苯氧基丙基）氨基]乙基}乙酰苯胺（1）。关键在...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140240
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-phenylamino-1,3-thiazol-4-acetatate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以1.28 kg的产率得到(2-苯胺基-1,3-噻唑-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  乙酰苯胺β3-肾上腺素能受体激动剂的化学选择性和公斤级合成

  摘要：

  我们描述了一种合成 β3-肾上腺素能受体激动剂 (S)-2-(2-phenylamino-1,3-thiazol-4-yl)-4'-{2-[(2-hydroxy-3-苯氧基丙基）氨基]乙基}乙酰苯胺（1）。关键在...

  DOI：

  10.1246/bcsj.20140240

文献信息

• Synthesis and Evaluation of <i>N</i>-Phenyl-(2-aminothiazol-4-yl)acetamides with Phenoxypropanolamine Moiety as Selective β3-Adrenergic Receptor Agonists
  作者：Tatsuya Maruyama、Kenichi Onda、Takayuki Suzuki、Masahiko Hayakawa、Takumi Takahashi、Tetsuo Matsui、Toshiyuki Takasu、Itsuro Nagase、Mitsuaki Ohta

  DOI：10.1248/cpb.60.647

  日期：——

  In the search for potent and selective human β3-adrenergic receptor (AR) agonists as potential drugs for use in treating obesity and non-insulin dependent (type 2) diabetes, a series of N-phenyl-(2-aminothiazol-4-yl)acetamides with phenoxypropanolamine moiety were prepared and their biological activities against human β3-, β2-, and β1-ARs were evaluated. Among these compounds, N-phenyl-(2-phenylam

  在寻找有效的和选择性的人β3-肾上腺素能受体（AR）激动剂作为治疗肥胖症和非胰岛素依赖型（2型）糖尿病的潜在药物时，一系列N-苯基-（2-氨基噻唑-4-基制备了具有苯氧基丙醇胺部分的乙酰胺，并评估了其对人β3-，β2-和β1-ARs的生物学活性。在这些化合物中，N-苯基-（2-苯基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4 g），N-苯基-（2-苄基氨基噻唑-4-基）乙酰胺（4j）和N-苯基-[2-（ 3-甲氧基苯基）氨基噻唑-4-基]乙酰胺（6g）衍生物显示出对β3-AR的强效激动活性，并具有对β1-和β2-AR的功能选择性。另外，这些化合物在糖尿病的啮齿动物模型中表现出显着的降血糖活性。
• Chemoselective and Kilogram-Scale Synthesis of Acetanilide β₃-Adrenergic Receptor Agonist
  作者：Souichirou Kawazoe、Takayuki Suzuki、Hirofumi Nakamura、Toshiyuki Sugimori、Kenichi Onda、Tatsuya Maruyama、Minoru Okada

  DOI：10.1246/bcsj.20140240

  日期：2015.1.15

  We describe an alternative route for the synthesis of β3-adrenergic receptor agonist (S)-2-(2-phenylamino-1,3-thiazol-4-yl)-4′-2-[(2-hydroxy-3-phenoxypropyl)amino]ethyl}acetanilide (1). The key in...

  我们描述了一种合成 β3-肾上腺素能受体激动剂 (S)-2-(2-phenylamino-1,3-thiazol-4-yl)-4'-2-[(2-hydroxy-3-苯氧基丙基）氨基]乙基}乙酰苯胺（1）。关键在...