6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinonitrile | 1403495-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinonitrile
• 英文别名: 6-(3,5-Dimethylpyrazol-1-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1403495-01-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄
• 分子量: 198.227
• InChiKey: OFJDLOWQYGPWPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinonitrile 在 盐酸 、 sodium 作用下， 以 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-(6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridin-2-yl)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  钌（II）吡唑基-吡啶基-恶唑啉基络合物催化剂，用于酮的不对称转移加氢

  摘要：

  降低酮：合成了含有手性吡啶基1 H-吡唑基-恶唑啉基NNN配体的Ru II配合物，并通过X射线晶体学研究对其结构进行了表征。这些复杂的催化剂有效地催化了酮的不对称转移加氢反应，所需产物的ee高达99％  ee（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201703
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 、 potassium hexacyanoferrate(III) 在 N-甲基咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 反应 16.0h， 以91%的产率得到6-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  钌（II）吡唑基-吡啶基-恶唑啉基络合物催化剂，用于酮的不对称转移加氢

  摘要：

  降低酮：合成了含有手性吡啶基1 H-吡唑基-恶唑啉基NNN配体的Ru II配合物，并通过X射线晶体学研究对其结构进行了表征。这些复杂的催化剂有效地催化了酮的不对称转移加氢反应，所需产物的ee高达99％  ee（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201201703

文献信息

• Ruthenium(II) Pyrazolyl-Pyridyl-Oxazolinyl Complex Catalysts for the Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Wenjing Ye、Miao Zhao、Zhengkun Yu

  DOI：10.1002/chem.201201703

  日期：2012.8.27

  Lowering the ketone: RuII complexes containing a chiral pyridyl‐based 1H‐pyrazolyl–oxazolinyl NNN ligand were synthesized and structurally characterized by X‐ray crystallographic studies. These complex catalysts efficiently catalyzed the asymmetric transfer hydrogenation of ketones, reaching up to 99 % ee for the desired products (see scheme).

  降低酮：合成了含有手性吡啶基1 H-吡唑基-恶唑啉基NNN配体的Ru II配合物，并通过X射线晶体学研究对其结构进行了表征。这些复杂的催化剂有效地催化了酮的不对称转移加氢反应，所需产物的ee高达99％  ee（参见方案）。