(2S,3S)-ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate | 1159267-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S)-ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate
• CAS: 1159267-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₆FNO₅
• 分子量: 297.283
• InChiKey: JWBFPNFXORHVET-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  86.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 C₃₅H₃₁F₁₇N₄OS 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2S,3S)-ethyl 2-acetyl-2-fluoro-4-nitro-3-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  一锅不对称合成带有六个连续立体中心的2-氟环己醇的可回收有机催化剂

  摘要：

  已开发出可回收的氟双功能金鸡纳生物碱/硫脲催化的四重氟化/ Michael / Michael / aldol序列，用于一锅合成带有六个连续立体中心（包括氟化叔碳）的环己醇。通过使用容易获得的原料，包括β-酮酸酯，β-硝基苯乙烯和α，β-不饱和醛，可以以52-80％的产率合成全功能化的环己醇，ee高达99％，dr > 20：1。氟固相萃取可以很容易地回收含氟催化剂，产率为94-97％，纯度> 98％。除了通过罐式经济反应实现高合成效率外，还采用了其他绿色技术，例如无过渡金属催化和催化剂回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700129

文献信息

• Organocatalytic synthesis of quaternary stereocenter bearing a fluorine atom: enantioselective conjugate addition of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes
  作者：Yeonock Oh、Sun Mi Kim、Dae Young Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.003

  日期：2009.8

  The catalytic enantioselective conjugate addition reaction of α-fluoro-β-ketoesters to nitroalkenes promoted by chiral bifunctional organocatalysts is described. The treatment of α-fluoro-β-ketoesters with nitroalkenes under mild reaction conditions afforded the corresponding Michael adducts containing a fluorinated quaternary stereogenic center with excellent enantioselectivity (up to >99% ee).

  描述了α-氟-β-酮酸酯与手性双官能有机催化剂促进的硝基烯烃的催化对映选择性共轭加成反应。在温和的反应条件下用硝基烯烃处理α-氟-β-酮酸酯，得到相应的迈克尔加合物，其包含具有优异对映选择性（最高> 99％ee）的氟化季立立体中心。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of chiral fluorinated quaternary carbon containing β-ketoesters
  作者：Hao Li、Shilei Zhang、Chenguang Yu、Xixi Song、Wei Wang

  DOI：10.1039/b900777f

  日期：——

  of alpha-fluoroketoesters to nitroolefins efficiently catalyzed by a cinchona alkaloid-derivative affords versatile non-enolizable ketoesters by forming two consecutive fluorinated quaternary and tertiary chiral carbon centers with excellent enantioselectivity.

  由金鸡纳生物碱衍生物有效催化的硝基硝基烯烃的有机催化对映体选择性共轭加成反应，通过形成两个连续的具有优异对映选择性的氟化季铵和叔手性碳中心，可提供多种不可烯化的酮酸酯。