ethyl 2-fluoro-3-oxo-heptanoate | 102283-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-fluoro-3-oxo-heptanoate
• 英文别名: Ethyl 2-fluoro-3-oxoheptanoate
• CAS: 102283-29-4
• 化学式: C₉H₁₅FO₃
• 分子量: 190.215
• InChiKey: JALZWLQDAUYPBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluoro-3-oxo-heptanoate 在 盐酸 、 potassium fluoride 作用下， 以 环丁砜 、 乙醇 为溶剂， 反应 267.0h， 生成 5-Fluoro-decane-2,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to versatile chiral molecules containing a fluorine atom

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00364a034
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代庚酸乙酯 在 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 4-碘甲苯 、 N,N’-difluoro-2,2’-bipyridinium bis(tetrafluoroborate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以76 %的产率得到ethyl 2-fluoro-3-oxo-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  N,N'-二氟-2,2'-联吡啶双(四氟硼酸盐)：碘芳烃催化氟化反应的新型终端氧化剂

  摘要：

  报道了一种新的 N−F 试剂，N , N '-二氟-2,2'-联吡啶鎓双（四氟硼酸盐），作为末端氧化剂用于碘芳烃催化的氟化反应。该反应可有效氟化简单烯烃、芳香烯烃和1,3-二羰基化合物，分别以良好至高产率生成1,2-二氟化烷烃、偕二氟化化合物、2-氟化-1,3-二羰基化合物。这是一种有用的氟化反应，不仅改善了使用传统 mCPBA 作为末端氧化剂的氟化反应的问题，而且构建了更简单的催化循环。本发明的NF试剂可以作为2,2'-联吡啶回收。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300265

文献信息

• Catalytic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using iodoarene catalysts
  作者：Tsugio Kitamura、Kazutaka Muta、Satoshi Kuriki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.129

  日期：2013.11

  Catalytic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds with aqueous hydrofluoric acid proceeded efficiently with the aid of iodoarene catalysts in the presence of m-CPBA as a terminal oxidant. o-Iodotoluene, o-iodoanisole, and o-ethyliodobenzene showed a high catalytic efficiency to give 2-fluoro-1,3-dicarbonyl compounds in good yields.

  的用含水氢氟酸1,3-二羰基化合物催化氟化与iodoarene催化剂在存在借助于有效地进行米-CPBA作为终端氧化剂。邻-碘甲苯，邻-碘苯甲醚和邻乙基碘代苯显示出高的催化效率，以高收率得到了2-氟-1,3-二羰基化合物。
• Facile Synthesis of 2-Fluoro-1,3-dicarbonyl Compounds with Aqueous Hydrofluoric Acid Mediated by Iodosylarenes
  作者：Tsugio Kitamura、Satoshi Kuriki、Kensuke Muta、Mohammad Morshed、Kazutaka Muta、Keisuke Gondo、Yuji Hori、Masaya Miyazaki

  DOI：10.1055/s-0033-1339672

  日期：——

  Abstract Direct fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds including 1,3-diketones, 3-oxo esters, and 3-oxoamides was conducted using aqueous hydrofluoric acid with the aid of iodosylarenes, giving the corresponding 2-fluorinated products in good to high yields. Among the used iodosylarenes, o-iodosyltoluene was found to be the most effective, and the yield of 2-fluorinated products was improved. Direct

  摘要 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。 在碘代芳烃的帮助下，使用氢氟酸水溶液对包括1,3-二酮，3-氧代酯和3-氧代酰胺在内的1,3-二羰基化合物进行直接氟化，以高至高收率得到相应的2-氟化产物。在所使用的碘代芳烃中，邻-碘代甲苯基被认为是最有效的，并且2-氟代产物的产率得以提高。
• A Practical and Convenient Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Aqueous HF in the Presence of Iodosylbenzene
  作者：Tsugio Kitamura、Satoshi Kuriki、Mohammad Hasan Morshed、Yuji Hori

  DOI：10.1021/ol200632d

  日期：2011.5.6

  and convenient fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds was achieved by direct use of aqueous hydrofluoric acid and iodosylbenzene (PhIO). The reaction of ethyl benzoylacetate with the reagent system of aqueous HF and PhIO in CH2Cl2 gave ethyl 2-fluoro-2-benzolyacetate in 98% yield. Other 1,3-dicarbonyl compounds including β-keto esters and 1,3-diketones underwent the fluorination reaction to give

  通过直接使用含水氢氟酸和碘代苯（PhIO），可以实现简单，实用和方便的氟化1,3-二羰基化合物。苯甲酰乙酸乙酯与HF和PhIO水溶液在CH 2 Cl 2中的反应体系反应，得到2-氟-2-苯甲酰乙酸乙酯，产率为98％。包括β-酮酸酯和1,3-二酮在内的其他1,3-二羰基化合物经过氟化反应，以高收率得到相应的氟化产物。
• FLUORINATED ORGANIC COMPOUND PRODUCTION METHOD
  申请人：DAIKIN INDUSTRIES, LTD.

  公开号：US20210114966A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  An object of the present invention is to provide a method for producing a fluorinated organic compound, whereby an iodosylbenzene derivative can be easily separated and recovered. The above object can be achieved by a method for producing a fluorinated organic compound, comprising step A of fluorinating an organic compound (1) by reaction with a fluorine source (3) in the presence of an iodine-containing polymer (2ap) having one or more hypervalent iodine aromatic ring moieties, in the presence of a combination of an oxidant (2bo) and an iodine-containing polymer (2bp) having one or more iodine aromatic ring moieties, or in the presence of an iodine-containing polymer (2cp) having one or more IF 2 -substituted aromatic ring moieties; wherein the fluorine source (3) is a fluorine source (3a) represented by formula: MF n , wherein M is H, a metal of Group 1 of the periodic table, or a metal of Group 2 of the periodic table; and n is 1 or 2, the polymer (2cp) having one or more IF 2 -substituted aromatic ring moieties, or a combination thereof.

  本发明的目的是提供一种生产氟化有机化合物的方法，可以通过该方法轻松分离和回收碘代苯酚衍生物。上述目的可以通过以下方法实现：通过在含有一种或多种高价碘芳香环基团的含碘聚合物（2ap）和一种或多种碘芳香环基团的含碘聚合物（2bp）的氧化剂（2bo）与碘含量聚合物（2cp）的存在下，或在一种或多种IF2-取代芳香环基团的含碘聚合物（2cp）的存在下，通过与氟源（3）反应来氟化有机化合物（1）的步骤A来实现；其中氟源（3）是由公式MFn表示的氟源（3a），其中M是周期表第1组的金属或第2组的金属，n为1或2，或者是具有一种或多种IF2-取代芳香环基团的聚合物（2cp）的组合。
• Synthesis of Highly Functionalized Biaryls by Condensation of 2-Fluoro-1,3-bis(silyloxy) 1,3-Dienes with 3-Cyanochromones and Subsequent Domino “Retro-Michael/Aldol/Fragmentation”
  作者：Muhammad Farooq Ibad、Obaid-ur-Rahman Abid、Muhammad Adeel、Muhammad Nawaz、Verena Wolf、Alexander Villinger、Peter Langer

  DOI：10.1021/jo1018443

  日期：2010.12.3

  The Me3SiOTf-mediated condensation of 1-ethoxy-2-fluoro-1,3-bis(trimethylsilyloxy) 1,3-dienes with 3-cyanochromones afforded 3-cyano-2-(4-ethoxy-3-fluoro-2,4-dioxobutyl)-chroman-4-ones. Their reaction with triethylamine afforded fluorinated azaxanthones or biaryls. The product distribution depends on the structure of the diene. The formation of the biaryls can be explained by an unprecedented domino "retro-Michael/aldol/fragmentation" reaction.