ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-phenol-2-carboxylate | 130739-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-phenol-2-carboxylate
• 英文别名: 4"-Fluoro-5'-hydroxy[1,1':3',1"-terphenyl]-4'carboxylic acid, ethyl ester；Ethyl 2-(4-fluorophenyl)-6-hydroxy-4-phenylbenzoate
• CAS: 130739-86-5
• 化学式: C₂₁H₁₇FO₃
• 分子量: 336.363
• InChiKey: VOCKWTYVPFVXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-phenol-2-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5'-Ethenyl-4"-fluoro[1,1':3',1"-terphenyl]-4'carboxylic acid, ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成高度取代的苯类化合物的新途径

  摘要：

  已经开发出合成高度取代的苯类化合物的新途径。关键步骤包括将不饱和内酯7转化为羧基取代的环己烯酮8，然后进行芳构化，得到苯酚9。酚官能团为进一步修饰提供了类型2的取代苯并合物提供了一种可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97412-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Fluorophenyl)-6-oxo-4-phenyl-1-cyclohexene-1-carboxylic acid, ethyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 ethyl 3-(4-fluorophenyl)-5-phenyl-phenol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成高度取代的苯类化合物的新途径

  摘要：

  已经开发出合成高度取代的苯类化合物的新途径。关键步骤包括将不饱和内酯7转化为羧基取代的环己烯酮8，然后进行芳构化，得到苯酚9。酚官能团为进一步修饰提供了类型2的取代苯并合物提供了一种可能。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97412-4

文献信息

• Process for preparing highly substituted phenyls
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05072023A1

  公开（公告）日：1991-12-10

  A process is described in which a lactone ##STR1## is reacted with an alkylester X.sup.1 --CH.sub.2 and an oxidizing or dehydrogenating agent to form the phenol ester ##STR2##

  描述了一种过程，其中一种内酯##STR1##与一种烷基酯X.sup.1 --CH.sub.2和氧化或脱氢剂反应，形成酚酯##STR2##
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。