3,4-bis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophen-1,6-dicarbaldehyde | 121911-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3,4-bis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophen-1,6-dicarbaldehyde
• 英文别名: 1,6-diformyl-3,4-bis(isopropylthio)thieno<3,4-c>thiophene；3,4-bis(propan-2-ylsulfanyl)thieno[3,4-c]thiophene-1,6-dicarbaldehyde
• CAS: 121911-75-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂S₄
• 分子量: 344.544
• InChiKey: YPJISYMYSLVDQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-bis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophen-1,6-dicarbaldehyde 、 偏二甲肼 生成 1-[(E)-(dimethylhydrazinylidene)methyl]-3,4-bis(propan-2-ylsulfanyl)thieno[3,4-c]thiophene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  TSUBOUCHI, AKIRA;HAMASAKI, NOBUHIRO;MATSUMURA, NOBORU;INOUE, HIROO, CHEM. EXPRESS., 5,(1990) N, C. 565-568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以33%的产率得到3,4,6-tris(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophen-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有甲酰基取代基的新噻吩并[3,4- c ]噻吩衍生物的合成

  摘要：

  相对稳定的新噻吩并[3,4- c ]噻吩衍生物，1-甲酰基-3,4,6-三（异丙硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩（3）和1,6-二甲酰基-3，由1,2,3,4,6-四（异丙硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩（2）取代制备了4-双（异丙硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩（4）。（4）的结构已经通过X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1039/c39890000223

文献信息

• Reaction of 1,3,4,6-tetrakis(alkylthio)-2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophenes with trifluoroacetic acid and with Vilsmeier reagent, and synthesis of new 2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophene derivatives
  作者：Akira Tsubouchi、Noboru Matsumura、Hiroo Inoue、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1039/p19910000909

  日期：——

  trifluoroacetic acid and water resulted in the formation of thieno[3,4-c] thiophen-1(3H)-ones 9–12. Compounds 1a and 1b reacted with Vilsmeier reagent to give mono- and di-formyl-substituted 2λ4δ2-thieno[3,4-c]thiophenes 15a, 15b and 16b. Furthermore, formyl-substituted derivatives 15a and 16b reacted with malononitrile, ethyl cyanoacetate, and N,N-dimethylhydrazine to give the condensed compounds 17–21

  2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A，1C和1D具有叔丁硫基的取代基与三氟乙酸反应，得到硫酮衍生物3a中，3 ' ç和3 ' d通过中介形成的质子加合物的，1 H-噻吩并[3,4- c ]噻吩三氟乙酸盐，然后裂解Bu t -S键。硫酮的治疗3a中与氢化钠，然后烷基碘，得到2λ 4 δ 2噻吩并[3,4Ç ]噻吩1C和5 - 7。2λ的反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A - ë用三氟乙酸和水导致的噻吩并形成[3,4 Ç ]噻吩-1（3 H ^） -酮9 - 12。化合物1A和1B与Vilsmeier试剂，得到单-和二-甲酰基-取代的2λ反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩15A，15B和16B中。此外，甲酰基取代的衍生物15A和16B与丙二腈，氰基乙酸乙酯，并反应Ñ，Ñ -dimethylhydrazine，得到稠合的化合物17 - 21。