1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophene | 98088-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophene
• 英文别名: 1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)thieno<3,4-c>thiophene；1,3,4,6-Tetrakis(propan-2-ylsulfanyl)thieno[3,4-c]thiophene
• CAS: 98088-21-2
• 化学式: C₁₈H₂₈S₆
• 分子量: 436.816
• InChiKey: BYNRSBDXUVOKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophene 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2,5-bis(isopropylthio)-4-(isopropylthio)thiocarbonylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  的1,3,4,6-四新的稳定双阳离子（异丙基硫基）-2λ 4，δ 2 -噻吩并[3,4- C ^ ]噻吩通过使用亚硝鎓四氟硼酸盐其氧化而产生

  摘要：

  的1,3,4,6-四氧化（异丙基硫基）-2λ 4，δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1由NOBF 4（2当量），得到二价阳离子2，其发生反应用H 2 O，MeOH和苯胺，得到噻吩衍生物3 - 5由噻吩并[3,4的C-S键的裂变ç ;]噻吩环 2也与1,2-二巯基苯和NaBH 4反应，分别得到加合物6和7。

  DOI：

  10.1039/c39910000520
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophene-iodine complex 在 N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以75%的产率得到1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ⁴δ²-thieno<3,4-c>thiophene
  参考文献：
  名称：

  Tsubouchi, Akira; Kitamura, Chitoshi; Matsumura, Noboru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 2935 - 2940

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of 1,3,4,6-tetrakis(alkylthio)-2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophenes with trifluoroacetic acid and with Vilsmeier reagent, and synthesis of new 2λ⁴δ²-thieno[3,4-c]thiophene derivatives
  作者：Akira Tsubouchi、Noboru Matsumura、Hiroo Inoue、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1039/p19910000909

  日期：——

  trifluoroacetic acid and water resulted in the formation of thieno[3,4-c] thiophen-1(3H)-ones 9–12. Compounds 1a and 1b reacted with Vilsmeier reagent to give mono- and di-formyl-substituted 2λ4δ2-thieno[3,4-c]thiophenes 15a, 15b and 16b. Furthermore, formyl-substituted derivatives 15a and 16b reacted with malononitrile, ethyl cyanoacetate, and N,N-dimethylhydrazine to give the condensed compounds 17–21

  2λ 4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A，1C和1D具有叔丁硫基的取代基与三氟乙酸反应，得到硫酮衍生物3a中，3 ' ç和3 ' d通过中介形成的质子加合物的，1 H-噻吩并[3,4- c ]噻吩三氟乙酸盐，然后裂解Bu t -S键。硫酮的治疗3a中与氢化钠，然后烷基碘，得到2λ 4 δ 2噻吩并[3,4Ç ]噻吩1C和5 - 7。2λ的反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1A - ë用三氟乙酸和水导致的噻吩并形成[3,4 Ç ]噻吩-1（3 H ^） -酮9 - 12。化合物1A和1B与Vilsmeier试剂，得到单-和二-甲酰基-取代的2λ反应4 δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩15A，15B和16B中。此外，甲酰基取代的衍生物15A和16B与丙二腈，氰基乙酸乙酯，并反应Ñ，Ñ -dimethylhydrazine，得到稠合的化合物17 - 21。
• New stable dication of 1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ⁴,δ²-thieno[3,4-c]thiophene generated by its oxidation using nitrosonium tetrafluoroborate
  作者：Akira Tsubouchi、Noboru Matsumura、Hiroo Inoue

  DOI：10.1039/c39910000520

  日期：——

  The oxidation of 1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)-2λ4,δ2-thieno[3,4-c]thiophene 1 by NOBF4(2 equiv.) gives the dication 2, which reacts with H2O, MeOH and aniline to give the thiophene derivatives 3–5 by fission of the C–S bond of the thieno[3,4-c]thiophene ring; 2 also reacts with 1,2-dimercaptobenzene and NaBH4 to give the adducts 6 and 7 respectively.

  的1,3,4,6-四氧化（异丙基硫基）-2λ 4，δ 2 -噻吩并[3,4- c ^ ]噻吩1由NOBF 4（2当量），得到二价阳离子2，其发生反应用H 2 O，MeOH和苯胺，得到噻吩衍生物3 - 5由噻吩并[3,4的C-S键的裂变ç ;]噻吩环 2也与1,2-二巯基苯和NaBH 4反应，分别得到加合物6和7。
• Tetrakis(alkylthio)thieno[3,4-<i>c</i>]thiophene: Synthesis, stability, and reactivity
  作者：Shigeo Yoneda、Kenji Ozaki, Akira Tsubouchi、Hideo Kojima、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1002/jhet.5570250238

  日期：1988.3

  The synthesis of tetrakis(alkylthio)thieno[3,4-c]thiophenes la-e by the dimerization reaction of bis(alkylthio)cyclopropenethiones is described. The remarkable thermodynamic and kinetic stability suggests the significant electron-accepting conjugation of the alkylthio substituents to the carbanionic 1, 3, 4, and 6 carbons in the framework. The isopropylthio- and ethylthio-substituted thienothiophenes

  描述了通过双（烷硫基）环丙烯硫酮的二聚反应合成四（烷硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩la-e的方法。显着的热力学和动力学稳定性表明烷硫基取代基与骨架中的碳负离子1、3、4和6个碳有明显的电子接受共轭。异丙硫基和乙硫基取代的噻吩并噻吩1d和1e与亲二烯体如N-苯基马来酰亚胺和乙炔二羧酸二甲酯进行环加成反应，以中等收率得到环加合物。
• Novel dimerization reaction of bis(alkylthio)cyclopropenethiones affording tetrakis(alkylthio)thieno[3,4-c]thiophenes
  作者：Shigeo Yoneda、Kenji Ozaki、Toshihide Inoue、Akira Sugimoto、Kazunori Yanagi、Masao Minobe

  DOI：10.1021/ja00306a037

  日期：1985.10

  Dimerisation en presence de PBu 3 ou PPh 3 . Structure cristalline du di-t-butylthio-1,4 diethylthio-3,6 thieno [3,4-c] thiophene

  在 PBu 3 或 PPh 3 存在下二聚化。结构 cristalline du di-t-butylthio-1,4 diethylthio-3,6 thieno [3,4-c] thiophene
• Synthesis of new thieno[3,4-c]thiophene derivatives having formyl substituents
  作者：Akira Tsubouchi、Noboru Matsumura、Hiroo Inoue、Nobuhiro Hamasaki、Shigeo Yoneda、Kazunori Yanagi

  DOI：10.1039/c39890000223

  日期：——

  The relatively stable new thieno[3,4-c]thiophene derivatives, 1-formyl-3,4,6-tris(isopropylthio)thieno[3,4-c]thiophene (3) and 1,6-diformyl-3,4-bis(isopropylthio)thieno[3,4-c]thiophene (4), have been prepared from 1,3,4,6-tetrakis(isopropylthio)thieno[3,4-c]thiophene (2) by substitution with the Vilsmeier reagent, and the structure of (4) has been determined by X-ray diffraction.

  相对稳定的新噻吩并[3,4- c ]噻吩衍生物，1-甲酰基-3,4,6-三（异丙硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩（3）和1,6-二甲酰基-3，由1,2,3,4,6-四（异丙硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩（2）取代制备了4-双（异丙硫基）噻吩并[3,4- c ]噻吩（4）。（4）的结构已经通过X射线衍射确定。