(Z)-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-methoxyimino-6,7-methylenedioxynaphthalen-4(2H)-one | 675879-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-methoxyimino-6,7-methylenedioxynaphthalen-4(2H)-one
• 英文别名: 2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-6,7-methylenedioxy-1,4-naphthoquinone-1-oxime methyl ether；6-(6-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-methoxyiminobenzo[f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 675879-06-8
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₇
• 分子量: 381.342
• InChiKey: XSVQERSOWLPKCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  84.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-methoxyimino-6,7-methylenedioxynaphthalen-4(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以33%的产率得到2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-imino-6,7-methylenedioxynaphthalen-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of macarpine and its cytotoxicity: Toward a synthetic route for 12-alkoxybenzo[c]phenanthridine alkaloids through aromatic nitrosation under basic condition

  摘要：

  Macarpine (1), a 2, 3, 7, 8, 10, 12-hexaoxygenated benzo[c]phenanthridine alkaloid (O-6 base), was effectively synthesized from sesamol methyl ether (7) through the newly developed aromatic nitrosation under basic condition. The tests for the cytotoxicity of 1 and its analogous 2, 3, 7, 8, 10-pentaoxygenated (O-5) bases 23, 24 against HeLa S3 tumor cell showed that 1 exhibited the highest activity among them.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00460-p
• 作为产物：
  描述：

  6-(6-Methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-7,8-dihydro-6H-naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-5-one O-methyl-oxime 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到(Z)-2-(2-methoxy-4,5-methylenedioxyphenyl)-1-methoxyimino-6,7-methylenedioxynaphthalen-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  在非水性 AcOH-苯介质中用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 氧化 1-四氢萘酮肟：轻松高效地制备萘醌单肟

  摘要：

  2-芳基-1,4-萘醌1-单肟是O6-苯并[c]菲啶生物碱的关键中间体，由2-芳基-1-四氢萘酮通过肟通过氧化-脱氢反应与2,3-二氯- 5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 在非水性 AcOH-苯介质中的高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1997-752